(3S,4S)-3-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]oxy-4-methyloctanoic acid | 872369-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]oxy-4-methyloctanoic acid
• CAS: 872369-33-0
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₆
• 分子量: 505.655
• InChiKey: JOYGFMFDYRKHEE-JIORRVSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]oxy-4-methyloctanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(3R,6S,9S,13S)-9-benzyl-13-[(2S)-hexan-2-yl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of beauveriolide I

  摘要：

  The first total synthesis of beauveriolide I (1a), a selective ACAT inhibitor, is described. The key steps in this synthesis involved a diastercoselective aldol condensation sequence and a macrocyclization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.188
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-2-oxazolidinone 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (3S,4S)-3-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]oxy-4-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of beauveriolide I

  摘要：

  The first total synthesis of beauveriolide I (1a), a selective ACAT inhibitor, is described. The key steps in this synthesis involved a diastercoselective aldol condensation sequence and a macrocyclization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.188

文献信息

• Total synthesis of beauveriolide I
  作者：Hua Tian、Xiaozhen Jiao、Ping Xie、Xiaotian Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.188

  日期：2005.12

  The first total synthesis of beauveriolide I (1a), a selective ACAT inhibitor, is described. The key steps in this synthesis involved a diastercoselective aldol condensation sequence and a macrocyclization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.