1,4-bis<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-1-<7'-(phenylmethoxy)-1'-indanyl>-2-butyne | 124887-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,4-bis<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-1-<7'-(phenylmethoxy)-1'-indanyl>-2-butyne
• 英文别名: 1,4-bis[{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl]-1-[7'-(phenylmethoxy)-1'-indanyl]-2-butyne；tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(7-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)but-2-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 124887-33-8
• 化学式: C₃₂H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 536.902
• InChiKey: ULSAKNMPQXJKPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-1-<7'-(phenylmethoxy)-1'-indanyl>-2-butyne 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 ammonium formate 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 2,3-dihydro-7-hydroxy-1H-indene-1-spiro-2'-(9'-hydroxy-4'-methoxy-2'H-benzindene)-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies of the total synthesis of fredericamycin A. Preparation of key partial structures and development of an intermolecular alkyne-chromium carbene complex benzannulation cyclization approach to the ABCD(E) ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a043
• 作为产物：
  描述：

  7-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.8h， 生成 1,4-bis<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-1-<7'-(phenylmethoxy)-1'-indanyl>-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Studies of the total synthesis of fredericamycin A. Preparation of key partial structures and development of an intermolecular alkyne-chromium carbene complex benzannulation cyclization approach to the ABCD(E) ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a043

文献信息

• Studies on the total synthesis of fredericamycin A: Development of an intermolecular alkyne-chromium carbene complex cyclization approach to the ABCDE ring system
  作者：Dale L. Boger、Irina C. Jacobson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93705-0

  日期：1989.1

  The development of a synthetic approach to the fredericamycin A ABCDE ring system based on a regiospecific intermolecular alkyne-chromium carbene complex cyclization is detailed.

  详细介绍了基于区域特异性分子间炔烃-铬卡宾配合物环化的ABCDE环系统的合成方法。
• Synthesis and preliminary evaluation of the fredericamycin A ABCDE ring system
  作者：Dale L. Boger、Irina C. Jacobson

  DOI：10.1021/jo00006a029

  日期：1991.3

  A concise preparation of 2 constituting the fully functionalized fredericamycin A ABCDE ring system is detailed and is based on the implementation of a regiospecific, intermolecular alkyne-chromium carbene complex benzannulation reaction for introduction of the AB ring system and a facile aldol closure for introduction of the spirocyclic CD ring system. Chemical and preliminary biological comparisons of 2 with fredericamycin are described.
• BOGER, DALE L.;JACOBSON, IRINA C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2037-2040
  作者：BOGER, DALE L.、JACOBSON, IRINA C.

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;JACOBSON, IRINA C., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1919-1928
  作者：BOGER, DALE L.、JACOBSON, IRINA C.

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;JACOBSON, IRINA C., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2115-2122
  作者：BOGER, DALE L.、JACOBSON, IRINA C.

  DOI：——

  日期：——