(3,4-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)methanol | 766-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)methanol
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-Δ³-cyclopentenylmethanol；4-Hydroxymethyl-1,2-dimethyl-1-cyclopenten
• CAS: 766-87-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: HWMDVXNCWAAVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)methanol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四氧化锇 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (5aR,6S,6aS)-3-((4’-(((1S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dimethylcyclopentyl)-methoxy)-4,6-difluoro-2’,6’-dimethyl-[1,1‘-biphenyl]-3-yl)methoxy)-5,5a,6,6a-tetrahydrocyclo-propa[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能对通过G蛋白偶联受体40介导的疾病的治疗、预防和抑制具有用处。本发明的化合物可能对治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高三酸甘油脂血症具有用处。

  公开号：

  WO2015073342A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二(2-甲基烯丙基)丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (3,4-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能对通过G蛋白偶联受体40介导的疾病的治疗、预防和抑制具有用处。本发明的化合物可能对治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高三酸甘油脂血症具有用处。

  公开号：

  WO2015073342A1

文献信息

• ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160257652A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  化学结构式（I）的新型化合物及其药物可接受的盐，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病常见相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质异常、高脂血症、高胆固醇血症和高三酰甘油血症。
• Nucleophilic Reactivity of the Carbon-Carbon Double Bond. IV.¹ The Effect of Chain Elongation. 3-(Δ³-Cyclopentenyl- and 3,4-dimethyl-Δ³-cyclopentenyl)-propyl p-Nitrobenzenesulfonates
  作者：Paul D. Bartlett、Walter S. Trahanovsky、Donald A. Bolon、George H. Schmid

  DOI：10.1021/ja01084a028

  日期：1965.3
• OXYGEN SCAVENGERS WITH REDUCED OXIDATION PRODUCTS FOR USE IN PLASTIC FILMS AND BEVERAGE AND FOOD CONTAINERS
  申请人：CHEVRON PHILLIPS CHEMICAL COMPANY LP

  公开号：EP1066337B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015073342A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能对通过G蛋白偶联受体40介导的疾病的治疗、预防和抑制具有用处。本发明的化合物可能对治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高三酸甘油脂血症具有用处。