4-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基脱二氧亚胺基葡糖醇 | 80312-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基脱二氧亚胺基葡糖醇
• 中文别名: 4-O-(Α-D-吡喃葡萄糖基)莫拉诺林；磷酸氢异十二三烷酯
• 英文名称: 4-O-α-D-glucopyranosylmoranoline
• 英文别名: 4-O-α-D-glucopyranosyl-1-deoxynojirimycin；4-O-alpha-D-Glucopyranosylmoranoline；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 80312-32-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₉
• 分子量: 325.316
• InChiKey: GNVIYGFSOIHFHK-NIKVEEOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192°C
• 沸点：
  628.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  超声加热处理微溶于甲醇，轻微溶于水
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基脱二氧亚胺基葡糖醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-1-propyl-piperidin-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .ALPHA.-glucosidase-inhibiting activity of a new .ALPHA.-glucosidase inhibitor, 4-O-.ALPHA.-D-glucopyranosylmoranoline and its N-substituted derivatives.

  摘要：

  我们合成了 4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline 的各种 N 取代衍生物，并测定了它们对家兔蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性，以及它们对蔗糖负荷大鼠餐后高血糖的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.106
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基脱二氧亚胺基葡糖醇
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的α-和β-d-葡萄糖苷的酶促合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  摘要1-Deoxynojirimycin（1）是一种有效的哺乳动物和水稻α-葡萄糖苷酶抑制剂。利用天然和固定化酶合成了几种1的糖苷，并研究了它们对各种酶的作用。使用稻α-葡萄糖苷酶，从乳酸红假单胞菌纯化的酵母α-和β-葡萄糖苷酶进行的转葡萄糖基化反应，以麦芽糖或纤维二糖为葡萄糖供体，以N-（苄氧基羰基）-1-脱氧野oji霉素（2）为受体进行。使用天然大米α-葡糖苷酶的转葡糖基化反应得到3-O-α-d-吡喃葡萄糖基-N-（苄氧基羰基）-1-脱氧野oji霉素（4），4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-N-（苄氧基羰基）-1 -脱氧野oji霉素（5）和2-O-α-d-葡萄糖基吡喃糖基-N-（苄氧羰基）-1-脱氧野rim霉素（3）在30分钟后的产率分别为40、13和2％。使用固定的大米α-葡糖苷酶的转葡糖基化反应与使用天然酶的转葡糖基化反应相似。在使用天然酵母α-葡萄糖苷酶的系统中，15小时后分别以34

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84091-1

文献信息

• Synthesis of Glycosylated 1-Deoxynojirimycins Starting from Natural and Synthetic Disaccharides
  作者：Bing Liu、Jeanine van Mechelen、Richard J. B. H. N. van den Berg、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201801461

  日期：2019.1.10

  Iminosugars are an important class of natural products and have been subject to extensive studies in organic synthesis, bioorganic chemistry and medicinal chemistry, yet only a limited number of these studies are on glycosylated iminosugars. Here, a general route of synthesis is presented towards glycosylated 1‐deoxynojirimycin derivatives based on the oxidation–reductive amination protocol that in

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。
• Simple syntheses of 4-O-glucosylated 1-deoxynojirimycins from maltose and cellobiose
  作者：Andreas J. Steiner、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.022

  日期：2004.10

  Glucosidase inhibitors alpha-D-glucopyranosyl-(1-->4)-1-deoxynojirimycin and beta-D-glucopyranosyl-(1-->4)-1-deoxynojirimycin were prepared from maltose and cellobiose, respectively, via the corresponding 5,6-eno derivatives, their epoxidation and the subsequent double reductive amination of the resulting 5-uloses. In both cases, the reported route is the first chemical synthesis not based on enzymatic

  分别由麦芽糖和纤维二糖分别通过相应的5种糖苷酶抑制剂α-D-葡萄糖吡喃糖基-（1-> 4）-1-脱氧野rim霉素，6-eno衍生物，其环氧化作用和随后的双还原胺化生成的5-uloses。在这两种情况下，报道的途径都是不基于酶促葡萄糖基转移的第一化学合成。
• Ezure, Yohji; Maruo, Shigeaki; Ojima, Nobutoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 61 - 68
  作者：Ezure, Yohji、Maruo, Shigeaki、Ojima, Nobutoshi、Konno, Kiyotaka、Yamashita, Hiroshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIKUNI, YOSHIAKI;EZURE, YOHJI;SETO, TAKASHI;MORI, KAZUYA;WATANABE, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 106-109
  作者：YOSHIKUNI, YOSHIAKI、EZURE, YOHJI、SETO, TAKASHI、MORI, KAZUYA、WATANABE, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMURA, SHINGO;ENOMOTO, HIROSHI;AOYAGI, YOSHIAKI;EZURE, YOJI;YOSHIKUNI+
  作者：MATSUMURA, SHINGO、ENOMOTO, HIROSHI、AOYAGI, YOSHIAKI、EZURE, YOJI、YOSHIKUNI+

  DOI：——

  日期：——