4-O-α-D-glucopyranosyl-N-(3-phenylpropyl)moranoline | 121133-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-α-D-glucopyranosyl-N-(3-phenylpropyl)moranoline
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-(3-phenylpropyl)piperidin-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 121133-76-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₉
• 分子量: 443.494
• InChiKey: IGZKASWBRXGSLQ-CJRFFIMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 4-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基脱二氧亚胺基葡糖醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以70.5%的产率得到4-O-α-D-glucopyranosyl-N-(3-phenylpropyl)moranoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .ALPHA.-glucosidase-inhibiting activity of a new .ALPHA.-glucosidase inhibitor, 4-O-.ALPHA.-D-glucopyranosylmoranoline and its N-substituted derivatives.

  摘要：

  我们合成了 4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline 的各种 N 取代衍生物，并测定了它们对家兔蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性，以及它们对蔗糖负荷大鼠餐后高血糖的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.106

文献信息

• Ezure, Yohji; Maruo, Shigeaki; Ojima, Nobutoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 61 - 68
  作者：Ezure, Yohji、Maruo, Shigeaki、Ojima, Nobutoshi、Konno, Kiyotaka、Yamashita, Hiroshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIKUNI, YOSHIAKI;EZURE, YOHJI;SETO, TAKASHI;MORI, KAZUYA;WATANABE, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 106-109
  作者：YOSHIKUNI, YOSHIAKI、EZURE, YOHJI、SETO, TAKASHI、MORI, KAZUYA、WATANABE, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and .ALPHA.-glucosidase-inhibiting activity of a new .ALPHA.-glucosidase inhibitor, 4-O-.ALPHA.-D-glucopyranosylmoranoline and its N-substituted derivatives.
  作者：Yoshiaki YOSHIKUNI、Yohji EZURE、Takashi SETO、Kazuya MORI、Masayoshi WATANABE、Hiroshi ENOMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.106

  日期：——

  Various N-substituted derivatives of 4-O-α-D-glucopyranosylmoranoline have been synthesized, and their inhibitory activities against rabbit sucrase and maltase have been measured, as well as their effects on postprandial hyperglycemia in the sucrose-loaded rat, 4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline was also shown to have potent hypoglycemic activity in starch-loaded dogs.

  我们合成了 4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline 的各种 N 取代衍生物，并测定了它们对家兔蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性，以及它们对蔗糖负荷大鼠餐后高血糖的影响。