4-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}-2-nitrobenzoic acid | 84213-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 4-(N-Fmoc-amino)-2-nitrobenzoic acid；4-(((9H-fluorene-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-nitrobenzoic acid；4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 84213-33-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 404.379
• InChiKey: STUVKDRYWXGLBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}-2-nitrobenzoic acid 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 Kryptofix222[18F]钾盐 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 2'-[18F]fluoro-folic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/125617

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-硝基苯甲酸 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到4-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于PET的叶酸¹8 F-标记的前体的合成

  摘要：

  放射性标记的叶酸衍生物具有通过正电子发射断层扫描（PET）和单光子发射计算机断层扫描（SPECT）靶向叶酸盐受体阳性肿瘤细胞进行无创诊断的潜力。我们报告的区域专一性合成ñ ² - （Ñ，Ñ -dimethylaminomethylene）-2'- nitrofolic酸二-叔丁基酯（13）和ñ ² - （Ñ，Ñ -dimethylaminomethylene） - ñ ¹0甲酰基-2' -硝基叶酸二甲酯（25），它们是用PET同位素1 8放射性标记叶酸的前体F.一种模块化的合成策略应用于：的Fmoc-和Boc-保护的4-氨基-2-硝基苯甲酸通过酰胺键以二-联叔丁基升谷氨酸盐和二甲基升-谷氨酸，分别以形成积木10和19。除去Fmoc和Boc后，将两种化合物都与6-（溴甲基）蝶呤氢溴酸盐偶联，得到粗制的2'-硝基叶酸二叔丁酯和2'-硝基叶酸二甲酯。在N个2'- nitrofolic酸二甲酯甲酰化后¹0和引入一个的Ñ，Ñ

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260247

文献信息

• 18F-LABELLED FOLATES
  申请人：Ametamey Simon Mensah

  公开号：US20100056533A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention is directed towards new 18 F-folate radio-pharmaceuticals, wherein the fluorine-18 is covalently linked to the aminobenzoyl moiety, which connects the condensed pyrimidine heterocycle to the amino acid portion within folate structures, as well as their precursors and their non-radioactive references, a method of their preparation, as well as their use in diagnosis of a cell or population of cells expressing a folate-receptor and monitoring of cancer and inflammatory and autoimmune diseases and therapy thereof.

  本发明涉及新的18F-叶酸放射性药物，其中氟-18与氨基苯甲酰基团共价连接，该团连接了紧缩嘧啶杂环与叶酸结构中的氨基酸部分，以及它们的前体和非放射性参考物，以及它们的制备方法，以及它们在诊断表达叶酸受体的细胞或细胞群以及癌症和炎症性和自身免疫性疾病的监测和治疗中的应用。
• 18F-labelled folates
  申请人：Ametamey Simon Mensah

  公开号：US09315506B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The present invention is directed towards new 18F-folate radiopharmaceuticals, wherein the fluorine-18 is covalently linked to the aminobenzoyl moiety, which connects the condensed pyrimidine heterocycle to the amino acid portion within folate structures, as well as their precursors and their non-radioactive references, a method of their preparation, as well as their use in diagnosis of a cell or population of cells expressing a folate-receptor and monitoring of cancer and inflammatory and autoimmune diseases and therapy thereof.

  本发明涉及新的18F-叶酸放射性药物，其中氟-18与氨基苯甲酰基团共价连接，将紧凑的嘧啶杂环连接到叶酸结构中的氨基酸部分，以及它们的前体和非放射性参考物，一种制备它们的方法，以及它们在诊断表达叶酸受体的细胞或细胞群以及监测癌症和炎症性自身免疫疾病和治疗中的应用。
• US9315506B2
  申请人：——

  公开号：US9315506B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• US9771368B2
  申请人：——

  公开号：US9771368B2

  公开（公告）日：2017-09-26
• [EN] 18F-LABELLED FOLATES<br/>[FR] FOLATES MARQUÉS AU 18F
  申请人：MERCK EPROVA AG

  公开号：WO2008125617A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The present invention is directed towards new ¹⁸F-folate radiopharmaceuticals, wherein the fluorine-18 is covalently linked to the aminobenzoyl moiety, which connects the condensed pyrimidine heterocycle to the amino acid portion within folate structures, as well as their precursors and their non-radioactive references, a method of their preparation, as well as their use in diagnosis of a cell or population of cells expressing a folate-receptor and monitoring of cancer and inflammatory and autoimmune diseases and therapy thereof.
  [FR] La présente invention concerne des nouveaux produits radiopharmaceutiques de type ¹⁸F-folates, dans lesquels le fluor 18 est lié par covalence à un fragment aminobenzoyle, qui raccorde l'hétérocycle pyrimidine condensé à la partie acide aminé à l'intérieur de structures folates, ainsi que leurs précurseurs et leurs références non radioactives, un procédé de préparation de ceux-ci, ainsi que leur utilisation pour le diagnostic d'une cellule ou d'une population de cellules exprimant un récepteur de folate et pour la surveillance et le traitement du cancer et de maladies inflammatoires et auto-immunes.