4-O-苄基-3-(-)-羧基薄荷-1,2:5,6-DI-O-环亚己AD-L-肌醇 | 190513-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-O-苄基-3-(-)-羧基薄荷-1,2:5,6-DI-O-环亚己AD-L-肌醇
• 英文名称: 6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-(1R)-menthyloxycarbonyl-D-myo-inositol
• 英文别名: 4-O-Benzyl-3-(-)-carboxymenthyl-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-L-myo-inositol
• CAS: 190513-83-8
• 化学式: C₃₆H₅₂O₈
• 分子量: 612.804
• InChiKey: RZMWOEQMIHWVHU-ISSJDZKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-苄基-3-(-)-羧基薄荷-1,2:5,6-DI-O-环亚己AD-L-肌醇 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 1L-1-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  底物类似物的合成作为结核分枝杆菌MshC的潜在抑制剂

  摘要：

  麦考硫醇半胱氨酸连接酶（MshC）是麦考硫醇（MSH）生物合成中的关键酶，也是开发新型抗分枝杆菌化合物的有希望的目标。在本文中，我们报道了作为MshC酶潜在抑制剂的底物类似物的合成。使用施密特糖基化策略，使用对映体纯的肌醇受体和2-脱氧三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，以糖基化收率大于70％且总收率＞ 5％来合成靶分子。肌醇受体是通过（±）-肌醇的手性拆分而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.10.014
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-O-苄基-3-(-)-羧基薄荷-1,2:5,6-DI-O-环亚己AD-L-肌醇
  参考文献：
  名称：

  底物类似物的合成作为结核分枝杆菌MshC的潜在抑制剂

  摘要：

  麦考硫醇半胱氨酸连接酶（MshC）是麦考硫醇（MSH）生物合成中的关键酶，也是开发新型抗分枝杆菌化合物的有希望的目标。在本文中，我们报道了作为MshC酶潜在抑制剂的底物类似物的合成。使用施密特糖基化策略，使用对映体纯的肌醇受体和2-脱氧三氯乙酰亚氨酸酯糖基供体，以糖基化收率大于70％且总收率＞ 5％来合成靶分子。肌醇受体是通过（±）-肌醇的手性拆分而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.10.014