dibenzyl (3-oxopropyl)phosphonate | 954104-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (3-oxopropyl)phosphonate
• 英文别名: 3-Bis(phenylmethoxy)phosphorylpropanal
• CAS: 954104-94-0
• 化学式: C₁₇H₁₉O₄P
• 分子量: 318.309
• InChiKey: HGBLGCSVAVYYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (3-oxopropyl)phosphonate 、 2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到lithium 2-{2-[bis(benzyloxy)phosphoryl]ethyl}-5-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1H-imidazol-1-olate
  参考文献：
  名称：

  膦胺霉素类似物与Ñ -hydroxyimidazole和Ñ -hydroxyimidazolone作为螯合剂单元†

  摘要：

  据报道，磷霉素具有作为除草剂的抗菌和抗疟疾的许多生物学活性。其独特的作用方式包括通过阻断关键酶1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）来抑制非甲羟戊酸途径的关键步骤，该酶的表达存在于细菌，疟原虫和高等植物，但不是哺乳动物。在本文中，我们报道了磷酰胺霉素和FR-900098约束的类似物的发展，这些类似物属于涉及N-羟基咪唑和环状N-羟基脲的不寻常的基于杂环的络合亚基。

  DOI：

  10.1039/c4ra00757c
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 dibenzyl (3-oxopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPEPTIDASE A INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS D'AMINOPEPTIDASE A ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，包括该化合物的组合物，制备该化合物的方法，以及该化合物在治疗中的应用。具体而言，本发明涉及一种在治疗和预防原发性和继发性动脉高血压、中风、心肌缺血、心脏和肾功能不全、心肌梗死、外周血管疾病、糖尿病蛋白尿、X综合征和青光眼中有用的化合物。

  公开号：

  WO2020084131A1

文献信息

• Novel Deoxyxylulosephosphate-Reductoisomerase Inhibitors: Fosmidomycin Derivatives with Spacious Acyl Residues
  作者：Regina Ortmann、Jochen Wiesner、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200700149

  日期：2007.9

  enzyme of the mevalonate‐independent pathway of the isoprenoid biosynthesis. Using fosmidomycin as a specific inhibitor of Dxr, this enzyme was previously validated as target for the treatment of malaria and bacterial infections. The replacement of the formyl residue of fosmidomycin by spacious acyl residues yielded inhibitors active in the micromolar range. As predicted by flexible docking, evidence was

  1 - 脱氧 - D - 木酮糖 - 5 - 磷酸还原异构酶 (Dxr) 代表类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的必需酶。使用 fosmidomycin 作为 Dxr 的特异性抑制剂，这种酶以前被验证为治疗疟疾和细菌感染的靶点。fosmidomycin 的甲酰基残基被宽敞的酰基残基取代产生了在微摩尔范围内有活性的抑制剂。正如柔性对接所预测的那样，获得了在酰基残基中适当放置的羰基与位于酶的柔性催化环中的 Met214 的主链 NH 之间形成氢键的证据。