2,12-Dimethoxy-1β-hydroxy-2,12-picradiene-11,16-dione | 139276-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,12-Dimethoxy-1β-hydroxy-2,12-picradiene-11,16-dione
• 英文别名: (1R,2S,3S,6S,7S,9R,13R,17S)-3-hydroxy-4,15-dimethoxy-2,6,14,17-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-4,14-diene-11,16-dione
• CAS: 139276-59-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: IBAYABPJXCVKFK-RGRLPMHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,12-Dimethoxy-1β-hydroxy-2,12-picradiene-11,16-dione 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 苦木素
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of 1,4,6-trioxaspiro[4.5]decanes to .delta.-lactones using 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone in aqueous acetone

  摘要：

  A selective hydrolysis of 1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane orthoesters by 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone (DDQ) in aqueous acetone in the presence of other acid-sensitive ketals is suggested to involve the formation of a charge-transfer complex followed by hydrolysis. A hydride-transfer mechanism for this oxidation was excluded.

  DOI：

  10.1021/jo00081a013
• 作为产物：
  描述：

  2,12-Dimethoxy-2,12-picradiene-1,11,16-trione 16-(ethylene ketal) 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,12-Dimethoxy-1β-hydroxy-2,12-picradiene-11,16-dione
  参考文献：
  名称：

  A partial synthesis of (-)-shinjulactone H from (+)-quassin

  摘要：

  A partial synthesis of (-)-shinjulactone H (3) from (+)-quassin (1) required the selective manipulation of two similar O-methyldiosphenol groups. Protection of the delta-lactone in 1 as an ortho ester, selective reduction of the C-1 carbonyl group, hydrolysis of the resulting enol ether in the A ring, and catalytic hydrogenation of the O-methyldiosphenol in the C ring delivered an intermediate possessing an alpha-ketol group in the A ring and an alpha-methoxy ketone group in the C ring. Demethylation and concomitant alpha-ketol tautomerization in the A ring delivered (-)-shinjulactone H (3).

  DOI：

  10.1021/jo00034a008