(3R,4S)-3-benzyloxy-1-(2-chloroethyl)-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one | 910317-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-benzyloxy-1-(2-chloroethyl)-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(2-chloroethyl)-4-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 910317-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: JCKCYQABGUXVJZ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-benzyloxy-1-(2-chloroethyl)-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以25%的产率得到(6S,7R)-7-benzyloxy-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成1-（2-和3-卤烷基）氮杂环丁烷-2-酮作为新型哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂环庚烷环状β-内酰胺的前体

  摘要：

  一种高产，不对称的新型4-甲酰基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的合成被开发为有价值的原料，用于合成不同的对映体富集的双环氮杂环丁烷-2-酮，例如哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂an环化的β-内酰胺衍生物。尤其是，氢化物还原4-亚氨基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氢化物是制备2-取代的哌嗪和1,4-二氮杂ze的有效且直接的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0608319
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-benzyloxy-1-(2-chloroethyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(3R,4S)-3-benzyloxy-1-(2-chloroethyl)-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称合成1-（2-和3-卤烷基）氮杂环丁烷-2-酮作为新型哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂环庚烷环状β-内酰胺的前体

  摘要：

  一种高产，不对称的新型4-甲酰基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的合成被开发为有价值的原料，用于合成不同的对映体富集的双环氮杂环丁烷-2-酮，例如哌嗪，吗啉和1,4-二氮杂an环化的β-内酰胺衍生物。尤其是，氢化物还原4-亚氨基-1-（2-和3-卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氢化物是制备2-取代的哌嗪和1,4-二氮杂ze的有效且直接的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0608319