Phosphoric acid mono-((1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-tris-benzyloxy-4,5-bis-phosphonooxy-cyclohexyl) ester | 104846-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid mono-((1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-tris-benzyloxy-4,5-bis-phosphonooxy-cyclohexyl) ester
• CAS: 104846-25-5
• 化学式: C₂₇H₃₃O₁₅P₃
• 分子量: 690.471
• InChiKey: QOCALAQULGXYCV-WNJOOUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  227.97
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-((1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-tris-benzyloxy-4,5-bis-phosphonooxy-cyclohexyl) ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,4,5-三磷酸肌醇
  参考文献：
  名称：

  旋光性肌醇1,4,5-三（磷酸盐）的全合成

  摘要：

  从肌醇开始合成了光学活性的肌醇1,4,5-三（磷酸盐）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84742-5
• 作为产物：
  描述：

  rac-1,4,5-tri-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Phosphoric acid mono-((1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-tris-benzyloxy-4,5-bis-phosphonooxy-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  肌醇多磷酸盐的膜渗透酯，化学合成和生物学应用

  摘要：

  肌醇多磷酸的膜渗透性衍生物是用于生物学研究的有用工具。外消旋2,3,6-三-O-丁酰基肌肌醇1,4,5-三磷酸六（乙酰氧基甲基）酯（），肌醇肌醇1,4,5-三磷酸六（乙酰氧基甲基）酯（），六因此合成了（丙酰氧基甲基）酯（）和六（丁酰氧基甲基）酯（）。而最多200μM或1321N1星形细胞瘤细胞的细胞外应用未能动员内部钙，并分别以低至20μM和2μM的浓度释放内部钙。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00714-x

文献信息

• The Synthesis of Membrane Permeant Derivatives of myo-Inositol 1,4,5-Trisphosphate
  作者：Stuart J. Conway、Jan W. Thuring、Sylvain Andreu、Brynn T. Kvinlaug、H. Llewelyn Roderick、Martin D. Bootman、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1071/ch06357

  日期：——

  In order to enable the study of the intracellular second messenger d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (InsP3) and its receptors (InsP3Rs), it has been desirable to develop protected derivatives of InsP3 that are able to enter the cell, upon extracellular application. The subsequent removal of the lipophilic protecting groups, by intracellular enzymes, releases InsP3 and leads to the activation of InsP3Rs. Two syntheses of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate hexakis(butyryloxymethyl) ester (d-InsP3/BM) and one of l-InsP3/BM are reported. It is demonstrated that extracellular application of the d-enantiomer results in Ca2+ release, which is thought to occur via InsP3Rs. Application of the l-enantiomer resulted in little Ca2+ release.

  为了能够研究细胞内的第二信使 d-肌醇-1,4,5-三磷酸腺苷（InsP3）及其受体（InsP3Rs），人们希望开发出受保护的 InsP3 衍生物，这种衍生物能够在细胞外应用时进入细胞。随后，细胞内的酶会去除亲脂性保护基团，释放出 InsP3，从而激活 InsP3R。报告了两种 d-肌醇 1,4,5-三磷酸己二异（丁酰氧基甲基）酯（d-InsP3/BM）和一种 l-InsP3/BM的合成。研究表明，细胞外施用 d-对映体会导致 Ca2+ 释放，这被认为是通过 InsP3Rs 发生的。应用 l-对映体则几乎没有 Ca2+ 释放。