(-)-1D-1,4,5-tris-O-allyl-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol | 104873-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1D-1,4,5-tris-O-allyl-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: 1D-1,4,5-tri-O-allyl-2,3,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 104873-75-8
• 化学式: C₃₆H₄₂O₆
• 分子量: 570.726
• InChiKey: ODPDGVXEMDSAFL-XNKGUTECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1D-1,4,5-tris-O-allyl-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 RhCl(PPh₃)3 三乙烯二胺 、 盐酸 、 甲醇 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Phosphoric acid mono-((1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-tris-benzyloxy-4,5-bis-phosphonooxy-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性肌醇1,4,5-三（磷酸盐）的全合成

  摘要：

  从肌醇开始合成了光学活性的肌醇1,4,5-三（磷酸盐）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84742-5
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-1D-1,4,5-tris-O-allyl-2,3,6-tris-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  旋光性肌醇1,4,5-三（磷酸盐）的全合成

  摘要：

  从肌醇开始合成了光学活性的肌醇1,4,5-三（磷酸盐）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84742-5

文献信息

• The Synthesis of Membrane Permeant Derivatives of myo-Inositol 1,4,5-Trisphosphate
  作者：Stuart J. Conway、Jan W. Thuring、Sylvain Andreu、Brynn T. Kvinlaug、H. Llewelyn Roderick、Martin D. Bootman、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1071/ch06357

  日期：——

  In order to enable the study of the intracellular second messenger d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (InsP3) and its receptors (InsP3Rs), it has been desirable to develop protected derivatives of InsP3 that are able to enter the cell, upon extracellular application. The subsequent removal of the lipophilic protecting groups, by intracellular enzymes, releases InsP3 and leads to the activation of InsP3Rs. Two syntheses of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate hexakis(butyryloxymethyl) ester (d-InsP3/BM) and one of l-InsP3/BM are reported. It is demonstrated that extracellular application of the d-enantiomer results in Ca2+ release, which is thought to occur via InsP3Rs. Application of the l-enantiomer resulted in little Ca2+ release.

  为了能够研究细胞内的第二信使 d-肌醇-1,4,5-三磷酸腺苷（InsP3）及其受体（InsP3Rs），人们希望开发出受保护的 InsP3 衍生物，这种衍生物能够在细胞外应用时进入细胞。随后，细胞内的酶会去除亲脂性保护基团，释放出 InsP3，从而激活 InsP3R。报告了两种 d-肌醇 1,4,5-三磷酸己二异（丁酰氧基甲基）酯（d-InsP3/BM）和一种 l-InsP3/BM的合成。研究表明，细胞外施用 d-对映体会导致 Ca2+ 释放，这被认为是通过 InsP3Rs 发生的。应用 l-对映体则几乎没有 Ca2+ 释放。
• Total synthesis of optically active myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：C. E. Dreef、R. J. Tuinman、C. J. J. Elie、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19881070508

  日期：——

  A convenient approach to the preparation of the title compounds illustrating selective protection, optical resolution and phosphorylation is presented.

  介绍了一种方便的制备标题化合物的方法，该方法说明了选择性保护，光学拆分和磷酸化作用。
• Ozaki, Shoichiro; Kondo, Yoshihisa; Shiotani, Naokazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 6, p. 729 - 738
  作者：Ozaki, Shoichiro、Kondo, Yoshihisa、Shiotani, Naokazu、Ogasawara, Tomio、Watanabe, Yutaka

  DOI：——

  日期：——