(4S,4aS,7aS)-4-Acetoxymethyl-6,6-dimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,7a,8-octahydro-1H-2-oxa-s-indacene-4-carboxylic acid methyl ester | 75887-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,4aS,7aS)-4-Acetoxymethyl-6,6-dimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,7a,8-octahydro-1H-2-oxa-s-indacene-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 75887-45-5；75918-36-4；81600-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: AUGGURGROVPYRD-FNFWKMNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,7aS)-4-Acetoxymethyl-6,6-dimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,7a,8-octahydro-1H-2-oxa-s-indacene-4-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,4aS,7aR)-4-Hydroxymethyl-6,6-dimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,7a,8-octahydro-1H-2-oxa-s-indacene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in the intramolecular Diels-Alder reaction. 1. An application to the total synthesis of (.+-.) marasmic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a063
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Bromo-7,7-dimethoxy-5,5-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,4aS,7aS)-4-Acetoxymethyl-6,6-dimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,7a,8-octahydro-1H-2-oxa-s-indacene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in the intramolecular Diels-Alder reaction. 1. An application to the total synthesis of (.+-.) marasmic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a063