4-[(2-氨基-4-羟基-6-氧代-1H-嘧啶-5-基)甲基]苯甲酸 | 80305-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2-氨基-4-羟基-6-氧代-1H-嘧啶-5-基)甲基]苯甲酸
• 英文名称: 4-(2-amino-4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydropyrimidine-5-yl)-methyl-benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-((2-amino-1,4-dihydro-6-hydroxy-4-oxo-5-pyrimidinyl)methyl)-；4-[(2-amino-4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 80305-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: WUQWKRUMGKYJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-氨基-4-羟基-6-氧代-1H-嘧啶-5-基)甲基]苯甲酸 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-<(2-Amino-4,6-dioxo-5-bromo-3,4,5,6-tetrahydro-5-pyrimidinyl)methyl>benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Some derivatives of 4-[(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)methyl] benzoic acid

  摘要：

  标题酸（I）的酯化反应产生了酯II-VI。酸I的卤代反应得到了其5-氯和5-溴衍生物，VII和VIII。三酯XIV-XVII和四酯XVIII与胍硝化反应，随后水解，得到酸IX-XIII。这些化合物中的一些在实验性移植性肿瘤动物中显示出弱的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830299
• 作为产物：
  描述：

  (4-ethoxycarbonyl-benzyl)-malonic acid diethyl ester 、 盐酸胍 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-[(2-氨基-4-羟基-6-氧代-1H-嘧啶-5-基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-(ω-(2-Amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)alkyl)benzoic acids with an antineoplastic effect

  摘要：

  4-(ω-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基)烷基)苯甲酸II-VI是通过三乙酰基2-(ω-(4-羧基苯基)烷基)-1,3-丙二酸酯VII-XI与胍反应，随后皂化而制备的。化合物II-VI在实验性移植瘤动物中具有抗肿瘤作用。化合物II的效果与化合物I（Damvar）相当。

  DOI：

  10.1135/cccc19812217

文献信息

• Oxidative transformations of some pyrimidine derivatives into oxazolidine derivatives
  作者：Jiří Křepelka、Vladimír Pouzar、Jiří Schlanger、Jiří Holubek、Jiří Körbl、Fedir Jančik、Rudolf Kotva

  DOI：10.1135/cccc19831212

  日期：——

  The action of dilute hydrogen peroxide in aqueous alkaline solutions on compounds I-VI and XX produced derivatives of 2-iminooxazolidine-4-one, VII-XI and XXI. Their structures were demonstrated by spectral comparison with hydantoin derivatives XXII, XXIV and XXV, which were prepared from 2-aminoalkanedioic acids XXVIII, XXX and XXXI by reaction with potassium cyanate, followed by ring closure induced by a mineral acid. The structure of compound X was revealed by basic hydrolysis to 2-hydroxy-1,7-heptanedioic acid (XXVII) and by conversion of the latter, in an acid medium, into a derivative of oxazolidine-2,4-dione, XXIX. To elucidate the probable mechanism of the oxidative transformation, compound IV was converted by oxidation in an acid medium into the 5-hydroxy derivative XXXII. Exposure of the latter to an alkaline medium gave compound X. Bromination of acid IV with bromine, or with a mixture of potassium bromide and bromate in an acid solution, afforded the 5-bromo derivative XXXIV. Analogously, reaction of the acid IV with a mixture of hydrogen peroxide and hydrochloric acid gave the 5-chloro derivative XXXV. Boiling the compound XXXIV in aqueous sodium hydroxide led to the acid IV and a smaller amount of compound X. Reaction of the compound X with morpholine yielded the morpholine analogue XXXVI. In the screening for antineoplastic activity, compounds XXXII and XXXVI showed weak antitumors effects with some types of experimental tumors. Compound X was quite ineffective in the general pharmacological screening.

  在水性碱溶液中稀释的过氧化氢对化合物I-VI和XX的作用产生了2-亚胺氧氮杂环-4-酮衍生物VII-XI和XXI。它们的结构通过与由2-氨基脂肪酸XXVIII、XXX和XXXI与氰酸钾反应后由矿酸诱导的环合反应制备的脲衍生物XXII、XXIV和XXV的光谱比较得到证明。化合物X的结构通过碱性水解成2-羟基-1,7-庚二酸（XXVII）和后者在酸性介质中转化为2,4-二酮-亚胺氧氮杂环衍生物XXIX来揭示。为了阐明氧化转化的可能机制，化合物IV在酸性介质中氧化成5-羟基衍生物XXXII。将后者暴露在碱性介质中得到化合物X。将酸性IV与溴或在酸性溶液中的溴化钾和溴酸混合物反应得到5-溴衍生物XXXIV。类似地，将酸性IV与过氧化氢和盐酸混合物反应得到5-氯衍生物XXXV。将化合物XXXIV在水性氢氧化钠中加热可得到酸性IV和少量化合物X。将化合物X与吗啡啶反应可得到吗啡啶类似物XXXVI。在抗肿瘤活性筛选中，化合物XXXII和XXXVI对某些实验性肿瘤表现出微弱的抗肿瘤效果。化合物X在一般药理筛选中效果不佳。
• KOTVA, R.;KREPELKA, J.;REZABEK, K.;VACHEK, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 9, 2217-2221
  作者：KOTVA, R.、KREPELKA, J.、REZABEK, K.、VACHEK, J.

  DOI：——

  日期：——
• KOTVA, R.;VACHEK, J.;KREPELKA, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 299-303
  作者：KOTVA, R.、VACHEK, J.、KREPELKA, J.

  DOI：——

  日期：——
• KOTVA, R.;KREPELKA, J.
  作者：KOTVA, R.、KREPELKA, J.

  DOI：——

  日期：——
• KOTVA, R.;KREPELKA, J.;REZABEK, K.
  作者：KOTVA, R.、KREPELKA, J.、REZABEK, K.

  DOI：——

  日期：——