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蝶呤-6-羧酸 | 948-60-7

中文名称
蝶呤-6-羧酸
中文别名
喋呤-6-羧酸;2-氨基-1,4-二氢-4-氧代蝶啶-6-羧酸
英文名称
pterine-6-carboxylic acid
英文别名
pterin-6-carboxylic acid;6-carboxypterin;Pterin-6-carbonsaeure;pterin-6-carboxylate;2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridine-6-carboxylic acid;Pterin-6-carboxylic acid;2-amino-4-oxo-3H-pteridine-6-carboxylic acid
蝶呤-6-羧酸化学式
CAS
948-60-7
化学式
C7H5N5O3
mdl
MFCD00600023
分子量
207.148
InChiKey
QABAUCFGPWONOG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    300 °C (approx, decomp)
  • 沸点:
    433.6±55.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    2.16±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    可溶于酸水溶液(非常轻微),碱水溶液(非常轻微,加热)
  • 物理描述:
    Solid

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.5
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    131
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    6

安全信息

  • 安全说明:
    S22,S24/25
  • 海关编码:
    2933990090
  • WGK Germany:
    3
  • 储存条件:
    -20°C

SDS

SDS:ab7ddb9de8a9dea04c2a5486f176cdb9
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模块 1. 化学
1.1 产品标识符
: Pterine-6-carboxylic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Amino-4-hydroxypteridine-6-carboxylicacid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Amino-4-hydroxypteridine-6-carboxylicacid
别名
: C7H5N5O3
分子式
: 207.15 g/mol
分子量


模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的冲洗。
眼睛接触
冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用漱口。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 溶性
无数据资料
o) n-辛醇/分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

pterin-6-carboxylic acid是叶酸形成的一种前体,叶酸在细胞的生长、发育和修复过程中起着关键作用。pterin-6-carboxylic acid还被研究具有作为荧光染料的潜在价值。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    蝶呤-6-羧酸 在 tyrosinase 作用下, 生成 2-氨基-4-羟基蝶啶
    参考文献:
    名称:
    Photoinactivation of tyrosinase sensitized by folic acid photoproducts
    摘要:
    Tyrosinase catalyzes in mammals the first and rate-limiting step in the biosynthesis of the melanin, the main pigment of the skin. Pterins, heterocyclic compounds able to photoinduce oxidation of biomolecules, accumulate in the skin of patients suffering from vitiligo, where there is a lack of melanin. Folic acid (PteGlu) is a conjugated pterin widespread in biological systems. Aqueous solutions of tyrosinase were exposed to UV-A irradiation (350 nm) in the presence of PteGlu and its photoproducts (6-formylpterin and 6-carboxypterin). The reactions were followed by UV-Vis spectrophotometry, enzyme activity measurement, fluorescence spectroscopy and HPLC. In this work, we present data that demonstrate unequivocally that solutions of tyrosinase exposed to UV-A irradiation in the presence of PteGlu, undergo enzyme inactivation. However, PteGlu itself causes a negligible effect on the activity of the enzyme. In contrast, PteGlu photoproducts are efficient photosensitizers. The tyrosinase inactivation involves two different pathways: (i) a photosensitization process and (ii) the oxidation of the enzyme by the hydrogen peroxide produced during the photooxidation of PteGlu and its photoproduct. The former pathway affects both the active site and the tryptophan residues, whereas the latter affects only the active site. The biological implications of the results are discussed. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.jphotobiol.2015.06.002
  • 作为产物:
    描述:
    folate 在 dimethoxyphosphorus(V)tetraphenylporphyrin 作用下, 以 aq. phosphate buffer 、 为溶剂, 生成 蝶呤-6-羧酸
    参考文献:
    名称:
    Electron transfer mediated decomposition of folic acid by photoexcited dimethoxophosphorus(V)porphyrin
    摘要:
    A water soluble porphyrin, dimethoxophosphorus(V)tetraphenylporphyrin (MP(V)TPP) photosensitized folic acid decomposition in aqueous solution, resulting in the formation of a strongly fluorescent pteridine compound. The quantum yield of folic acid decomposition by photoexcited MP(V)TPP could be determined by a flurometry. A possible mechanism of the initial process of this photodecomposition is direct oxidation through an electron transfer from folic acid to the excited singlet state of MP(V)TPP. It is considered that this electron transfer proceeds as a diffusion-controlled reaction. The quantum yields of the electron transfer and the following process of folic acid decomposition could be determined. In deuterium oxide, folic acid decomposition through the photosensitized singlet oxygen generation by MP (V)TPP was also observed. A fluorometry based on the formation of a strong fluorescent compound through the oxidized decomposition of folic acid may be applied to evaluate the biomolecule damaging-activity of photosensitizers. In addition, a protocol of this assay is proposed. This simple photosensitized reaction in aqueous solution may be used for a first screening of a photosensitizer for phototherapy. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.jphotochem.2015.11.028
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文献信息

  • Regulation of Xanthine Oxidase Activity by Substrates at Active Sites via Cooperative Interactions between Catalytic Subunits: Implication to Drug Pharmacokinetics
    作者:L. A. Tai、K. C. Hwang
    DOI:10.2174/092986711793979760
    日期:2011.1.1
    Three xanthine oxidase substrates (i.e., xanthine, adenine, and 2-amino-4-hydroxypterin) show a “substrate inhibition” pattern (i.e., slower turnover rates at higher substrate concentrations), whereas another two substrates (i.e., xanthopterin and lumazine) show a “substrate activation” pattern (i.e., higher turnover rates at higher substrate concentrations). Binding of a 6-formylpterin at one of the two xanthine oxidase active sites slows down the turnover rate of xanthine at the adjacent active site from 17.0 s-1 to 10.5 s-1, and converts the V-[S] plot from “substrate inhibition” pattern to a classical Michaelis-Menten hyperbolic saturation pattern. In contrast, binding of xanthine at an active site accelerates the turnover rate of 6-formylpterin at the neighboring active site. The experimental results demonstrate that a substrate can regulate the activity of xanthine oxidase via binding at the active sites; or a xanthine oxidase catalytic subunit can simultaneously serve as a regulatory unit. Theoretical simulation based on the velocity equation derived from the extended Michaelis-Menten model shows that the substrate inhibition and the substrate activation behavior in the V-[S] plots could be obtained by introducing cooperative interactions between two catalytic subunits in homodimeric enzymes. The current work confirms that there exist very strong cooperative interactions between the two catalytic subunits of xanthine oxidase.
    三种黄嘌呤氧化酶底物(即黄嘌呤腺嘌呤和2-基-4-羟基吡啶)表现出“底物抑制”模式(即在较高底物浓度下,转化速率较慢),而另两种底物(即黄吡啶和光亮素)则表现出“底物激活”模式(即在较高底物浓度下,转化速率较高)。在两个黄嘌呤氧化酶活性位点中的一个结合6-形式吡啶会使邻近活性位点的黄嘌呤转化速率从17.0 s-1减慢至10.5 s-1,并将V-[S]图从“底物抑制”模式转换为经典的米氏-孟德尔曲线饱和模式。相反,在活性位点结合黄嘌呤会加速邻近活性位点6-形式吡啶的转化速率。实验结果表明,底物可以通过在活性位点的结合调节黄嘌呤氧化酶的活性;同时,黄嘌呤氧化酶的催化亚单位也可以作为调节单位。基于从扩展米氏-孟德尔模型推导出的速率方程的理论模拟表明,V-[S]图中的底物抑制和底物激活行为可以通过引入同源二聚体酶中两个催化亚单位之间的协同作用来获得。目前的研究确认了黄嘌呤氧化酶的两个催化亚单位之间存在非常强的协同作用。
  • Dual-Target Inhibitors of the Folate Pathway Inhibit Intrinsically Trimethoprim-Resistant DfrB Dihydrofolate Reductases
    作者:Jacynthe L. Toulouse、Genbin Shi、Claudèle Lemay-St-Denis、Maximilian C. C. J. C. Ebert、Daniel Deon、Marc Gagnon、Edward Ruediger、Kévin Saint-Jacques、Delphine Forge、Jean Jacques Vanden Eynde、Anne Marinier、Xinhua Ji、Joelle N. Pelletier
    DOI:10.1021/acsmedchemlett.0c00393
    日期:2020.11.12
    consistent with TMP resistance. We investigate their inhibition with known and novel bisubstrate inhibitors of 6-hydroxymethyl-7,8-dihydropterin pyrophosphokinase (HPPK). Importantly, all are inhibited by the HPPK inhibitors, making these molecules dual-target inhibitors of two folate pathway enzymes that are strictly microbial.
    甲氧苄啶 (TMP) 被广泛用于治疗人类和牲畜的感染,加速了 TMP 耐药性的发生。新出现的且很大程度上未被追踪的 II 型二氢叶酸还原酶 (DfrBs) 本质上是 TMP 抗性质粒携带的 Dfrs,在结构和进化上与染色体 Dfrs 无关。我们报告了已知 DfrB 家族成员的动力学特征。它们的动力学常数是守恒的,并且都不受 TMP 的抑制,这与 TMP 抗性一致。我们研究了它们对 6-羟甲基-7,8-二氢蝶呤焦磷酸激酶 (HPPK) 的已知和新型双底物抑制剂的抑制作用。重要的是,所有这些都被 HPPK 抑制剂抑制,使这些分子成为两种严格微生物的叶酸途径酶的双重目标抑制剂
  • Photochemistry of dihydrobiopterin in aqueous solution
    作者:Mariana Vignoni、Franco M. Cabrerizo、Carolina Lorente、Catherine Claparols、Esther Oliveros、Andrés H. Thomas
    DOI:10.1039/b913095k
    日期:——
    biopterin (Bip), accumulate in the skin of patients suffering from vitiligo, a chronic depigmentation disorder in which the protection against UV radiation fails. The photochemistry of H2Bip was studied in neutral aqueous solutions upon UV-A irradiation (320–400 nm) at room temperature. The photochemical reactions were followed by UV/vis spectrophotometry, HPLC and enzymatic methods for hydrogen peroxide
    二氢生物蝶呤(H 2 Bip)及其氧化类似物,生物蝶呤(Bip)会在白癜风患者的皮肤中积聚,白癜风是一种慢性色素沉着失调症,对紫外线的保护作用会减弱。在中性溶液中研究了H 2 Bip的光化学性质。紫外线在室温下照射(320–400 nm)。光化学反应后用紫外/可见分光光度法,HPLC和酶促方法进行分析。过氧化氢(H 2 O 2)测定。通过电喷雾电离质谱法分析光产物。在厌氧条件下,H 2的激发Bip导致形成至少两个分子质量恰好等于反应物分子质量两倍的异构二聚体。该反应从反应物的单重激发态发生。据我们所知,这是首次报道二氢蝶呤的光二聚化。在空气的存在下,二聚体再次成为反应开始时的主要光产物,但是一小部分反应物转化为Bip。随着反应的进行和溶液中积累足够的Bip,开始光敏化过程,在该过程中,Bip光诱导H 2 Bip氧化为Bip,并形成H 2 O 2。结果,H 2的比率Bip消耗和Bip形成随
  • New Results on the Photochemistry of Biopterin and Neopterin in Aqueous Solution
    作者:Mariana Vignoni、Franco M. Cabrerizo、Carolina Lorente、Andrés H. Thomas
    DOI:10.1111/j.1751-1097.2008.00450.x
    日期:2009.1
    New photochemical studies of the reactivity of biopterin (BPT) and neopterin (NPT) in acidic (pH = 5.5) and alkaline (pH = 10.5) aqueous solutions at 350 nm and room temperature were performed. The photochemical properties of BPT are of particular interest because the photolysis of this compound takes place in the white skin patches of patients affected by vitiligo. The photochemical reactions were
    在350 nm和室温下,对新蝶呤(BPT)和新蝶呤(NPT)在酸性(pH = 5.5)和碱性(pH = 10.5)溶液中的反应性进行了新的光化学研究。BPT的光化学性质特别受关注,因为该化合物的光解发生在受白癜风影响的患者的白色皮肤斑块中。进行光化学反应,然后进行UV / VIS分光光度法,HPLC,溶解的O(2)的电化学测量以及过氧化氢(H(2)O(2))和超氧阴离子(O(2)(-))测定的酶促方法。当BPT或NPT暴露于UVA辐射时,在不依赖O(2)的过程中会生成红色中间体,很可能是6-甲酰基-5,8-二氢蝶呤。该产物在O(2)进入后迅速氧化,生成6-甲酰基蝶呤和H(2)O(2)。当光解发生在有氧条件下时,不存在其他途径。另一方面,在没有O(2)的情况下,生成的中间体不稳定,并导致形成许多产物。在BPT和NPT的光氧化过程中也会生成O(2)(-)。反应物消耗的量子产率取决于O(2)浓
  • Discovery and Structure Determination of the Orphan Enzyme Isoxanthopterin Deaminase,
    作者:Richard S. Hall、Rakhi Agarwal、Daniel Hitchcock、J. Michael Sauder、Stephen K. Burley、Subramanyam Swaminathan、Frank M. Raushel
    DOI:10.1021/bi100252s
    日期:2010.5.25
    Residues critical for substrate binding appear to be conserved glutamine and tyrosine residues that form hydrogen bonds with the carbonyl oxygen at C4, a conserved threonine residue that forms hydrogen bonds with N5, and another conserved threonine residue that forms hydrogen bonds with the carbonyl group at C7. These conserved active site residues were used to identify 24 other genes which are predicted
    已经鉴定了两种以前未表征的蛋白质,它们有效地催化异黄蝶呤和蝶呤 6-羧酸酯的脱基作用。编码这两种酶的基因 NYSGXRC-9339a (gi|44585104) 和 NYSGXRC-9236b (gi|44611670),首先从马尾藻海分离的 DNA 中鉴定出来,作为全球海洋采样项目的一部分。基因被合成,蛋白质随后被表达和纯化。Sgx9339a 的 X 射线结构以 2.7 Å 分辨率测定(蛋白质数据库条目 2PAJ)。该蛋白质折叠为扭曲的 (β/α) 8桶状,在活性部位含有一个离子。这些酶是酰胺解酶超家族的成员,属于直系同源群 (COG) 中的 cog0402。cog0402 中的酶先前已被证明可催化鸟嘌呤胞嘧啶、S-腺苷高半胱酸和 8-氧鸟嘌呤的脱基作用。蝶啶、嘌呤嘧啶的小型化合物库用于探测催化活性。在该搜索中确定的唯一底物是异黄蝶呤和蝶呤 6-羧酸盐。异黄蝶呤与 Sgx9339a
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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