苯并[g]蝶啶-4a(2H)-基,5-乙基-3,4,5,10-四氢-3,7,8,10-四甲基-2,4-二羰基- | 116229-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 苯并[g]蝶啶-4a(2H)-基,5-乙基-3,4,5,10-四氢-3,7,8,10-四甲基-2,4-二羰基-
• 英文名称: 5-ethyl-3-methyl-1,5-dihydrolumiflavin
• 英文别名: 5-ethyl-3-methyllumiflavin semiquinone；5-ethyl-3-methyllumiflavosemiquinone；5-Ethyl-3-methylmonohydrolumiflavin-Radikal；Methyl-ethyl-monohydro-lumiflavin
• CAS: 116229-73-3；83073-49-8；128439-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₄O₂
• 分子量: 299.352
• InChiKey: OUBYQOCZLAOQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-dihydro-5-ethyl-3-methyllumiflavin 在 1,2,3,4-四氢-1-萘基氢过氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 苯并[g]蝶啶-4a(2H)-基,5-乙基-3,4,5,10-四氢-3,7,8,10-四甲基-2,4-二羰基-
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 2. Oxygen transfer to the 10 position of 9-hydroxyphenanthrene anions and to 3,5-di-tert-butylcatechol anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a028

文献信息

• The chemistry of a 1,5-diblocked flavin. 2. Proton and electron transfer steps in the reaction of dihydroflavins with oxygen
  作者：Gert Eberlein、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00360a024

  日期：1983.10

  Determination des potentiels de reduction d'isoalloxazines en fonction du pH, par voltammetrie cyclique sur couche mince. Etude de l'oxydation par O 2 de dihydro-1,5 lumiflavines disubstituees-1,5

  Determination des potentiels de reduction d'isoalloxazines en fonction du pH, par voltammetrie cyclique sur coche mince。Etude de l'oxydation par O 2 de dihydro-1,5 lumiflavines dissubstituees-1,5
• Aromatic hydroxylations by flavins: evidence on direct attack of phenylalanine by flavin radical species.
  作者：Humphrey I.X. Mager、Shiao-Chun Tu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80687-6

  日期：1994.5

  the protonated form of a flavinoxy radical 3a,b, a product of a homolysis of the OO bond in a dihydroflavin hydroperoxide. As an alternative to the homolysis mentioned, the one-electron oxidation of 1 provides the principle to develop a new hydroxylating model system that does not require a dihydroflavin hydroperoxide as a starting compound. Using phenylalanine as a test substrate, the anaerobic formation

  在0.05-12.0 N的酸性溶液中，相应的黄酮阳离子4自发地产生了5-乙基-3-甲基lumlavlavosemiquinone 5（和/或5H +）。将温度从20°C升高至50°C，可显着提高反应速率，而收率5（5H +）则无明显变化。的自发单电子还原4需要具有的单电子氧化偶合另一黄素如5-乙基-4-一个羟基-3-甲基-4-一个，5- dihydroflavin pseudobase 1。后者与4处于平衡状态，可以被氧化生成瞬态5-乙基-4一-羟基-3- methyllumiflavin自由基2。这是黄烷氧基自由基3a ，b的质子化形式，是二氢黄素氢过氧化物中O = O键均质化的产物。作为提到的均质方法的替代方法，单电子氧化1提供了开发新的羟基化模型系统的原理，该系统不需要二氢黄素氢过氧化物作为起始化合物。使用苯丙氨酸作为测试基板，所述厌氧酪氨酸的形成及其ö -和米建立了-羟基苯丙氨酸异
• Spontaneous formation of flavin radicals in aqueous solution by comproportionation of a flavinium cation and a flavin pseudobase
  作者：Humphrey I.X. Mager、Shiao-Chun Tu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81428-9

  日期：1988.1

  5-Ethyl-3-methyllumiflavin cation I and 5-ethyl-4a-hyclroxy-3-methyl-4a,5-dihydrolumiflavin pseudobase II (X = OH) are in a rapid equilibrium in aqueous solution at room temperature. A spontaneous intermolecular one-electron transfer between I and II resulted in an accumulation of 5-ethyl-3-methyllumiflavin semiquinone III in the absence of any additional electron donor. 5-Ethyl-4a-hydroxy-3-methyl-4a

  在室温下，水溶液中的5-Ethyl-3-methyllumiflavin阳离子I和5-ethyl-4 a -hyclroxy-3-methyl-4 a，5- dihydrolumiflavin假碱II（X = OH）快速平衡。I和II之间自发的分子间单电子转移导致在没有任何其他电子供体的情况下积累了5-乙基-3-甲基鲁米黄素半醌III 。5-乙基-4-一个羟基-3-甲基-4-一个还以1∶1的摩尔比一起形成了5-5-二氢黄素黄素自由基阳离子IV（X ＝ OH）。由于随后的分解，IV没有被定量地累积。这种分子间单电子转移的速率是pH依赖性的。观察到的pH速率曲线与基于I + H 2 O⇌II + H +的表观pK a计算的理论曲线非常吻合。平衡，从而为拟议的机制提供了明确的证据。III的产率也是pH依赖性的。在pH> 5时，III的积累量不超过理论值的50％。IV对非黄素产物的环收缩是主要的分解。在pH>
• Electron transfer-II
  作者：H.I.X. Mager、R. Addink

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83484-0

  日期：1985.1
• Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 4. Dioxygen transfer to phenolate anion as a means of aromatic hydroxylation
  作者：Shigeaki Muto、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00372a028

  日期：1982.4