7,8-二氢-D-新蝶呤 | 1218-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二氢-D-新蝶呤
• 英文名称: 7,8-dihydroneopterin
• 英文别名: 7,8-Dihydroneopterin；2-amino-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-7,8-dihydro-3H-pteridin-4-one
• CAS: 1218-98-0
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₄
• 分子量: 255.233
• InChiKey: YQIFAMYNGGOTFB-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  >167°C (dec.)
• 沸点：
  614.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少许）、DMSO（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  密封储存于阴凉干燥的库房中。冷藏温度应保持在-20°C。请避免阳光直射，并常使用惰性气体进行保护。

SDS

1.1 产品标识符
: 7,8-Dihydroneopterin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H13N5O4
分子式
: 255.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
7,8-Dihydroneopterin
-
CAS 号 1218-98-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
吸湿的 充气保存 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

7,8-二氢叶诺精是一种炎症标记，通过增强一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达来诱导星形胶质细胞和神经元细胞凋亡。它可用于研究神经退行性疾病。

靶点

• 凋亡 (Apoptosis)
• 一氧化氮合酶 (iNOS)

体外研究

7,8-二氢叶诺精是一种由单核/巨噬细胞在干扰素-y（IFN-y）刺激下产生的异环蝶啶。其在不同浓度和时间条件下对U373MG星形胶质细胞生长的影响如下：

实验条件	浓度 (mM)	孵育时间
细胞系	U373MG 星形胶质细胞线
浓度	0.1, 0.5, 1, 2.5, 5
孵育时间	2天和5天

• 在2天的孵育中，使用5 mM和2.5 mM处理后的细胞数量显著减少。
• 在5天的孵育后，1-5 mM浓度完全抑制了酸性磷酸酶活性至完全培养基背景水平。
• 使用0.5 mM孵育时也观察到明显的细胞生长抑制作用；而0.1 mM则未改变细胞生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氢-D-新蝶呤 在 6-hydroxymethyl 7,8-dihydropterin pyrophosphokinase 、 dihydroneopterin aldolase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 6-hydroxymethyl-7,8-dihydro-pterin pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  同位素标记叶酸的化学酶组装

  摘要：

  含蝶呤的天然产物在生命中具有多种功能，但目前尚无有效且简便的体外合成方案。在这里，我们报告了一种化学酶促 14 步、一锅合成，可用于从葡萄糖、鸟嘌呤和对氨基苯甲酰-l-谷氨酸生成 13C 和 15N 标记的二氢叶酸 (H2F)。这种合成与以前的 H2F 生产方法相比，每一步的平均产率都超过 91%，并且只需要一个纯化步骤。一锅反应的使用使我们能够克服合成过程中各个步骤的潜在问题。标记二氢叶酸的可用性允许测量由药物靶标二氢叶酸还原酶催化的反应的重原子同位素效应，并确定 H2F 的 N5 质子化和氢化物转移到 C6 以逐步机制发生。这种化学酶促蝶呤合成可用于高效生产其他叶酸和一系列其他天然化合物，可用于营养、医学和细胞生物学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06358
• 作为产物：
  描述：

  Guanosine 5'-triphosphate 在 GTP cyclohydrolase i 、 7,8-dihydroneopterin triphosphate pyrophosphohydrolase 、 alkaline phosphatase from bovine intestinal mucosa 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7,8-二氢-D-新蝶呤
  参考文献：
  名称：

  同位素标记叶酸的化学酶组装

  摘要：

  含蝶呤的天然产物在生命中具有多种功能，但目前尚无有效且简便的体外合成方案。在这里，我们报告了一种化学酶促 14 步、一锅合成，可用于从葡萄糖、鸟嘌呤和对氨基苯甲酰-l-谷氨酸生成 13C 和 15N 标记的二氢叶酸 (H2F)。这种合成与以前的 H2F 生产方法相比，每一步的平均产率都超过 91%，并且只需要一个纯化步骤。一锅反应的使用使我们能够克服合成过程中各个步骤的潜在问题。标记二氢叶酸的可用性允许测量由药物靶标二氢叶酸还原酶催化的反应的重原子同位素效应，并确定 H2F 的 N5 质子化和氢化物转移到 C6 以逐步机制发生。这种化学酶促蝶呤合成可用于高效生产其他叶酸和一系列其他天然化合物，可用于营养、医学和细胞生物学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06358

文献信息

• Stability of 7,8-Dihydropterins in Air-Equilibrated Aqueous Solutions
  作者：M. Laura Dántola、Mariana Vignoni、Alberto L. Capparelli、Carolina Lorente、Andrés H. Thomas

  DOI：10.1002/hlca.200890046

  日期：2008.3

  6-Substituted 7,8-dihydropterins (=2-amino-7,8-dihydropteridin-4(1H)-ones) are heterocyclic compounds that occur in a wide range of living systems and participate in relevant biological functions. In air-equilibrated aqueous solutions, these compounds react with dissolved O2 (autooxidation). The rates of these reactions as well as the products formed strongly depend on the chemical structure of the

  6-取代的7,8-二氢蝶呤（= 2-氨基-7,8-二氢蝶呤-4（1 H）-ones）是杂环化合物，存在于多种生物系统中，并参与相关的生物学功能。在空气平衡的水溶液中，这些化合物与溶解的O 2反应（自氧化）。这些反应的速率以及形成的产物强烈取决于取代基的化学结构。带有电子供体基团作为取代基的7,8-二氢-6-甲基蝶呤和7,8-二氢-6,7-二甲基蝶呤是最活泼的衍生物，并经过蝶呤部分的氧化反应生成相应的氧化衍生物（6-甲基蝶呤和6,7-二甲基蝶呤）。7,8-二氢生物蝶呤，7,8-二氢蝶呤和7,8-二氢叶酸的氧化较慢，它们产生的主要产物为7,8-二氢黄蝶呤。7,8-二氢黄an呤，6-甲酰基-7,8-二氢蝶呤和Sepaapterin相当稳定，并且它们在空气平衡溶液中的消耗在几天之内可以忽略不计。这些化合物与O之间的反应的拟一级反应速率常数2在25℃和40被报道°。还讨论了所得结果的生物学含义。
• De la chimie des ptérines. 78^eCommunication.. Synthèse de l'ester tripolyphosphorique de la tétrahydro-5, 6, 7, 8-<scp>D</scp>-néoptérine. Essai d'interprétation de la biosynthèse de la<scp>L</scp>-sépiaptérine
  作者：Siméon Antoulas、Max Viscontini

  DOI：10.1002/hlca.19810640418

  日期：1981.6.10

  Synthesis of 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-D-neopterine tripolyphosphate. Attempt to Interpret the Biosynthesis of L-Sepiapterine

  5、6、7、8-四氢-D-新蝶呤三聚磷酸盐的合成。试图解释L-七萜碱的生物合成
• One Substrate, Five Products: Reactions Catalyzed by the Dihydroneopterin Aldolase from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Clarissa M. Czekster、John S. Blanchard

  DOI：10.1021/ja308350f

  日期：2012.12.5

  chemistry is rate limiting for the aldolase reaction, and the analysis of solvent kinetic isotope effects in steady-state and pre-steady-state conditions, combined with proton inventory studies, revealed that two protons and a likely solvent contribution are involved in formation and breakage of a common intermediate. This study provides information about the plasticity required from a catalyst that

  参与嘌呤、氨基酸和胸苷合成的一种碳转移反应需要四氢叶酸辅因子。抑制四氢叶酸生物合成是治疗多种疾病的有力治疗策略，并且已经探索了使用抗叶酸剂抑制结核分枝杆菌酶的可能性。这项工作的重点是研究细菌特有的四氢叶酸生物合成中的第一种酶，即二氢新蝶呤醛缩酶 (MtDHNA)。与大多数醛缩酶不同，这种酶不需要金属或辅因子，并且不会与底物形成蛋白质介导的希夫碱。在这里，我们能够证明由 MtDHNA 催化的反应产生三种不同的蝶呤产物，其中一种不是由其他野生型 DHNA 产生的。酶-底物复合物在第一次转换中分配 51% 以形成醛缩酶产物，24% 分配给差向异构酶产物，25% 分配给加氧酶产物。醛缩酶反应强烈依赖于 pH 值，并且首次获得了此类酶的明显 pK(a) 值。此外，化学是醛缩酶反应的速率限制，稳态和前稳态条件下溶剂动力学同位素效应的分析，结合质子库存研究，揭示了两个质子和一个可能的溶剂贡献参与形成和普通中间体的断裂。
• Reaction between 7,8-dihydropterins and hydrogen peroxide under physiological conditions
  作者：M. Laura Dántola、Tobias M. Schuler、M. Paula Denofrio、Mariana Vignoni、Alberto L. Capparelli、Carolina Lorente、Andrés H. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.005

  日期：2008.9

  In vitiligo, a common skin disorder that produces white patches of depigmentation, 7,8-dihydropterins accumulate in the presence of high concentration of H2O2. In this work, we present a study of the reaction between 7,8-dihydropterins and H2O2. The rate of the reaction, as well as the products formed, strongly depend on the chemical structure of the substituents. Electron-donor groups as substituents are the most reactive derivatives and undergo oxidation of the pterin moiety. The corresponding bimolecular rate constants at 37 degrees C in neutral aqueous solutions are reported. The biological implications of the results obtained are also discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Point Mutation Converts Dihydroneopterin Aldolase to a Cofactor-Independent Oxygenase
  作者：Yi Wang、Gwynyth Scherperel、Kade D. Roberts、A. Daniel Jones、Gavin E. Reid、Honggao Yan

  DOI：10.1021/ja063455i

  日期：2006.10.1

  Dihydroneopterin aldolase (DHNA) catalyzes the conversion of 7,8-dihydroneopterin (1) to 6-hydroxymethyl-7,8-dihydropterin (4) in the folate biosynthetic pathway. Substitution of a conserved tyrosine residue at the active site of DHNA by phenylalanine converts the enzyme to a cofactor-independent oxygenase, which generates mainly 7,8-dihydroxanthopterin (6) rather than 4. 6 is generated via the same enol intermediate as in the wild-type enzyme-catalyzed reaction, but this species undergoes an oxygenation reaction to form 6. The conserved tyrosine residue plays only a minor role in the formation of the enol reaction intermediate but a critical role in the protonation of the enol intermediate to form 4.