骏河毒素 | 40957-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 骏河毒素
• 英文名称: (+/-)-surugatoxin
• 英文别名: surugatoxin；[(2S,3R,5R,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl] (3S,6'aR,7'S,9'R)-6-bromo-6'a,9'-dihydroxy-9'-methyl-1',2,3',10'-tetraoxospiro[1H-indole-3,8'-4,5,6,7-tetrahydropyrido[1,2-f]pteridine]-7'-carboxylate
• CAS: 40957-92-4；94779-69-8
• 化学式: C₂₅H₂₆BrN₅O₁₃
• 分子量: 684.411
• InChiKey: BYUCWVNHAZPTMA-RVJSENRVSA-N

物化性质

• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  骏河毒素 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 epi-prosurugatoxin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Prosurugatoxin and Ring Transformation of Prosurugatoxin into Surugatoxin

  摘要：

  Synthetic identification of prosurugatoxin and a possible mechanism for the ring transformation of prosurugatoxin into surugatoxin are presented.

  DOI：

  10.3987/com-91-s72
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 哌啶 、 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 2,4,6-三硝基氯苯 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 骏河毒素
  参考文献：
  名称：

  （±）-surugatoxin的全合成

  摘要：

  从有毒的日本象牙壳（）中分离出的surugatoxin 1的总合成是通过6个溴代异丁烷的逐步环结构实现的，涉及两个关键步骤：立体定向环化（17→18）和水合（33b→1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86989-1

文献信息

• Total synthesis of (±)-surugatoxin
  作者：Shoji Inoue、Kunisuke Okada、Hideo Tanino、Kiyomatsu Hashizume、Hisae Kakoi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81451-9

  日期：1984.1

  Total synthesis of surugatoxin 1, isolated from the toxic Japanese ivory shell (), was achieved from 6-bromoisatin by stepwise ring construction involving two key steps: the stereospecific cyclization (9→10) and hydration (17→1).

  从6-溴异丁香精中分步进行环结构构建，涉及两个关键步骤：立体特异性环化（9→10）和水合（17→1），从而实现了从有毒的日本象牙壳（）中分离出的Surugatoxin 1的总合成。
• Synthesis of (±)-Prosurugatoxin and Ring Transformation of Prosurugatoxin into Surugatoxin
  作者：Shoji Inoue、Kunisuke Okada、Hideo Tanino、Hisae Kakoi

  DOI：10.3987/com-91-s72

  日期：——

  Synthetic identification of prosurugatoxin and a possible mechanism for the ring transformation of prosurugatoxin into surugatoxin are presented.