ethyl-(3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1365547-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-(3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1365547-50-7
• 化学式: C₄₉H₅₅NO₁₁S
• 分子量: 866.042
• InChiKey: ZDRFVPCYJYKFPM-BTDHPTGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  131.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl-(2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FullyO-BenzylatedN-Linked Core Pentasaccharide Glycosyl Azide

  摘要：

  The fully O-benzylated pentasaccharide glycosyl azide representing the common core structure of N-glycans was synthesized. The beta-mannosidic linkage was created by C-2 epimerization of the initially introduced beta-D-gluco-unit via DMSO/Ac2O oxidation followed by stereoselective reduction with tetrabutylammonium borohydride.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.642433
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-1,2-O-(1-ethoxyetylidene)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 tetrabutylammonium borohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl-(3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FullyO-BenzylatedN-Linked Core Pentasaccharide Glycosyl Azide

  摘要：

  The fully O-benzylated pentasaccharide glycosyl azide representing the common core structure of N-glycans was synthesized. The beta-mannosidic linkage was created by C-2 epimerization of the initially introduced beta-D-gluco-unit via DMSO/Ac2O oxidation followed by stereoselective reduction with tetrabutylammonium borohydride.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.642433