4-chloro-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 235106-13-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Chloro-5-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole；4-Chloro-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole；4-chloro-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 235106-13-5
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂
• mdl: MFCD00155725
• 分子量: 246.619
• InChiKey: RJIXEBOSMSSXJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-chloro-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由3 / 5-三氟甲基NH-吡唑类生成的吡唑-3 / 5-羧酸

  摘要：

  我们在这里报告了3 / 5-三氟甲基吡唑衍生物向相应的NH-吡唑-3 / 5-羧酸的转化。此外，从4-或5-碘代-3 / 5-三氟甲基吡唑的结构单元以及使用Suzuki-Miyaura或Negishi反应，再进行三氟甲基水解，我们说明了对许多系列的NH-吡唑-3/5的短暂访问和原始访问-羧酸否则难以制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.034
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-chloro-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of novel α,β-dichloro-β-trifluoromethylated enones and their application to the synthesis of trifluoromethylated heterocycles

  摘要：

  Trifluoropropynyllithium was reacted with 1 equiv of Weinreb benzamides in THF at -78 to 0 degrees C followed by treatment with 4 equiv of trifluoromethanesulfonyl chloride to give alpha,beta-dichloro-beta-trifluoromethylated enones 1 in 61-68% yield. The reactions of 1a with substituted amidines or hydrazines in refluxing 1,4-dioxane-CH3CN afforded trifluoromethylated chloropyrimidines 3 and chloropyrazoles 6 in 58-98% yields. The microwave-assisted coupling reactions of 3 with substituted phenylstannane and allylstannane in refluxing CH3CN in the presence of Pd(PPh3)(4) provided the corresponding phenyl and allyl substituted pyrimidines 4 in 89-98% yields. (c) 2006 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.11.003

文献信息

• [EN] 1-ARYL-4-SUBSTITUTED PIPERAZINES DERIVATIVES FOR USE AS CCR1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINES 1-ARYL-4-SUSBTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CCR1 DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DES TROUBLES IMMUNITAIRES
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2003105853A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且已经在动物炎症测试中进一步确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用于鉴定竞争性CCR1拮抗剂的检测中具有用途。
• Substituted piperazines
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20040162282A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且这些化合物在动物炎症测试中进一步得到确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• Selective Halogenation Using an Aniline Catalyst
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201502234

  日期：2015.8.17

  Electrophilic halogenation is used to produce a wide variety of halogenated compounds. Previously reported methods have been developed mainly using a reagent‐based approach. Unfortunately, a suitable “catalytic” process for halogen transfer reactions has yet to be achieved. In this study, arylamines have been found to generate an N‐halo arylamine intermediate, which acts as a highly reactive but selective catalytic

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。
• SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Pennell Andrew M.K.

  公开号：US20080261987A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了一种作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，已经在动物炎症测试中进一步确认，这是CCR1标志性疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。
• [EN] 2-(PYRAZOL-5-YL-OXYMETHYL)-1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE 1,1-DIOXIDES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] 1,1-DIOXYDES DE 2-(PYRAZOL-5-YL-OXYMETHYL)-1,2-BENZOTHIAZOL-3(2H)-ONE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：SANOFI

  公开号：WO1997010243A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) 2-(Pyrazol-5-yl-oxymethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxides of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment of degenerative diseases utilizing them.(FR) La présente invention concerne des 1,1-dioxydes de 2-(pyrazol-5-yl-oxyméthyl)-1,2-benzothiazol-3(2H)-one représentés par la formule (I). L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques les contenant et des procédés de traitement d'affections dégénératives dans lesquels ces compostions pharmaceutiques sont utilisées.

  这项发明涉及以下化合物及其衍生物：具有分子结构(I)的1,1-二氧杂化物，名称为2-(五碳二氮并苯并oxymethyl)-1,2-苯并噻杂环-3(2H)-ione。该发明同时也涉及含有这些化合物的药物组合物和用于治疗退行性疾病的方法。