(Z)-2-methyl-4-phenyl-3-hexen-2-ol | 118226-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (Z)-2-methyl-4-phenyl-3-hexen-2-ol
• 英文别名: (Z)-2-methyl-4-phenylhex-3-en-2-ol
• CAS: 118226-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: HUWFXPDNXXMWEV-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl(2-phenylbut-1-en-1-yl)silane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (Z)-2-methyl-4-phenyl-3-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and stereospecific synthesis of E- and Z-trisubstituted alkenes via 2,2-disubstituted vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a028

文献信息

• Spatiotemporal Control of Pre-existing Alkene Geometry: A Bio-Inspired Route to 4-Trifluoromethyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Svenja I. Faßbender、Jan B. Metternich、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03859

  日期：2018.2.2

  Routes to prepare C4-trifluoromethyl analogues of the 2H-chromene scaffold are scarce: this is particularly striking given the importance of fluorine in pharmaceutical development. To address this limitation, a facile strategy has been developed that is reliant on catalytic, geometric isomerization of easily accessible allylic alcohols (up to >95:5) followed by intramolecular cyclization via Pd catalysis

  制备2 H-亚甲基支架的C4-三氟甲基类似物的途径很少：鉴于氟在药物开发中的重要性，这一点尤其令人震惊。为了解决该限制，已经开发了一种容易的策略，该策略依赖于容易获得的烯丙醇的催化几何异构化（高达> 95：5），然后通过Pd催化进行分子内环化（高达96％）。这种简洁的仿生方法模拟了苯丙烷生物合成固有的光异构化/环化级联反应。
• CHOU, SHANG-SHING P.;KUO, HWEI-LON;WANG, CHUNG-JEN;TSAI, CHUNG-YING;SUN, +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 868-872
  作者：CHOU, SHANG-SHING P.、KUO, HWEI-LON、WANG, CHUNG-JEN、TSAI, CHUNG-YING、SUN, +

  DOI：——

  日期：——