(3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,3R,5R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-pentanethioic acid S-tert-butyl ester | 83005-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,3R,5R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-pentanethioic acid S-tert-butyl ester
• CAS: 83005-71-4
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅SSi
• 分子量: 460.751
• InChiKey: OTDIQQGYAMWTDB-ZMIKWESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,3R,5R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-pentanethioic acid S-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 氯磷酸二苯酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 tylonolide hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tylonolide, the aglycone of tylosin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a061
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,3R,5R)-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl}-pentanethioic acid S-tert-butyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.3h， 以87%的产率得到(3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,3R,5R)-3-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-pentanethioic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tylonolide, the aglycone of tylosin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a061