tylonolide hemiacetal | 61219-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: tylonolide hemiacetal
• 英文别名: (1S,2S,3R,7R,8R,9E,11E,14R,16R)-7-ethyl-3,18-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,10,14-trimethyl-6,19-dioxabicyclo[14.3.0]nonadeca-9,11-diene-5,13-dione
• CAS: 61219-81-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₇
• 分子量: 424.535
• InChiKey: UPYARILZUZMXKV-BNHHHJKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tylonolide hemiacetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 20-O-Methyl-23-O-trityltylonolide Hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Macrolide antibiotics: chemical transformations in the tylosin series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a033
• 作为产物：
  描述：

  5-O-mycaminosyltylonolide N-oxide 在 sodium acetate 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 tylonolide hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Macrolide antibiotics: chemical transformations in the tylosin series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a033

文献信息

• Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.
  作者：TATSUYOSHI TANAKA、YUJI OIKAWA、TATSUO HAMADA、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.35.2219

  日期：——

  Tylonolide, was synthesized from D-glucose via coupling and cyclization of two segments i (2) (C-11-C-17) and ii (3) (C-1-C-10), which were synthesized from diacetoneglucose. A Prelog-Djerassi lactone-type compound was an intermediate in the synthesis of the latter segment. Esterification of the two segments by Yamaguchi's method followed by macrocyclization by use of the Wittig-Horner reaction gave the 16-membered cyclic enone, whose protecting groups were removed to afford tylonolide. In this total synthesis, 4-methoxybenzyl and 3, 4-dimethoxybenzyl protecting groups played an important role.

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。
• Total synthesis of tylonolide, the aglycone of the 16-membered ring macrolide tylosin, from D-glucose. Selective application of MPM and DMPM protecting groups for hydroxy functions
  作者：Tatsuyoshi Tanaka、Yuji Oikawa、Tatsuo Hamada、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84872-8

  日期：1986.1

  Segments i (C11–C17) and ii (C1–C10), synthesized from D-glucose by employing some stereoselective reactions and benzyl-type protecting groups, were esterified and cyclized to the 16-membered enone, which was readily converted to tylonolide, the aglycone of tylosin.

  通过D-葡萄糖通过一些立体选择性反应和苄基型保护基合成的片段i（C11–C17）和ii（C1–C10）被酯化并环化为16元烯酮，该烯酮很容易转化为噻咯烷内酯，泰乐菌素的糖苷配基。
• Synthesis of tylonolide, the aglycone of tylosin
  作者：Satoru Masamune、Linda D. L. Lu、William P. Jackson、Tatsuo Kaiho、Tatsuo Toyoda

  DOI：10.1021/ja00384a061

  日期：1982.10
• Macrolide antibiotics: chemical transformations in the tylosin series
  作者：Paul A. Grieco、Junji Inana、Nan Horng Lin

  DOI：10.1021/jo00154a033

  日期：1983.3