1-epi-cubenol | 19912-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-epi-cubenol
• 英文别名: epicubenol；10-epi-cubenol；(1S,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-4a-ol
• CAS: 19912-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: COGPRPSWSKLKTF-QPSCCSFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  28.5-29.5 °C
• 沸点：
  303.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-epi-cubenol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Case of Convergent Evolution: The Bacterial Sesquiterpene Synthase for 1‐epi‐Cubenol from Nonomuraea coxensis

  摘要：

  摘要 从 Nonomuraea coxensis 中鉴定出一种萜烯合成酶，即 (+)-1-epi-cubenol 合成酶。该酶在系统发育上与已知的广泛存在于链霉菌中的具有相同功能的酶无关。为了明确核磁共振数据的归属，并研究萜烯环化过程中的氢迁移，我们进行了同位素标记实验。(+)-1-epi-cubenol 的环氧化作用以及植物衍生化合物 (-)-cubenol 和 (-)-1-epi-cubenol 的环氧化作用证实了从褐藻 Dictyopteris divaricata 中分离出来的天然产物的结构，并得出了其绝对构型的结论。报告了 (+)- 和 (-)-1-epi-cubenol 环氧化物的晶体结构以及酸催化转化为异构酮的过程。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300581
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,8aR)-6-methyl-4-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cobalt(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.42h， 生成 1-epi-cubenol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-epicubenol

  摘要：

  The sesquiterpenoid microbial metabolite (+/-)-epicubenol (1) has been synthesized in 8 steps from a readily available diene aldehyde (7) using an intramolecular Diels-Alder reaction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73497-6

文献信息

• Epicubebol and Related Sesquiterpenoids from the Brown Alga<i>Dictyopteris divaricata</i>
  作者：Minoru Suzuki、Nobuhiko Kowata、Etsuro Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.2366

  日期：1981.8

  Epicubebol has been isolated from the methanol extracts of the brown alga Dictyopteris divaricata as the major constituent. Cadinane-type sesquiterpenes, cubebenes, δ-cadinene, cubenol, and epicubenol, as well as two sesquiterpene methyl ethers as minor constituents have also been obtained from the extracts.

  从褐藻 Dictyopteris divaricata 的甲醇提取物中分离出的主要成分是表贝酚。此外，还从萃取物中获得了笛烷类倍半萜、立方烯、δ-笛烷烯、立方醇和表贝醇，以及作为次要成分的两种倍半萜甲基醚。