1,3-Dihydro-1-styrylisobenzofuran | 128445-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,3-Dihydro-1-styrylisobenzofuran
• 英文别名: 1-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dihydro-2-benzofuran；(E)-1-styryl-1,3-dihydroisobenzofuran
• CAS: 128445-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: IRSYUGIXJWJVJK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)methanol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 (R,R)-2-exo-3-endo-bis(diphenylphosphino)bicyclo-[2.2.1]-heptane 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-Dihydro-1-styrylisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Hydroamination, Hydroalkoxylation, and Hydrocarbonation of Alkynes

  摘要：

  A conceptually novel approach for asymmetric intramolecular hydroamination, hydroalkoxylation and hydrocarbonation of alkynes using chiral palladium catalysts are described. The reactions of the aminoalkynes 5, alkynols 7, and alkynylmethines 9 in the presence of Pd-2(dba)(3)center dot CHCl3/PhCOOH/renorphos 4 in benzene (or benzene-hexane) at 100 degrees C gave the corresponding cyclization products (nitrogen heterocycles 6, oxygen heterocycles 8, and carbocycles 10) in good yields with good enantioselectivities. The origins of enantioselectivities in the hydroamination reaction are discussed based on DFT computations.

  DOI：

  10.1021/jo0603835

文献信息

• C−F Bond Cleavage by Intramolecular S_N2 Reaction of Alkyl Fluorides with O- and N-Nucleophiles
  作者：Laijun Zhang、Wei Zhang、Jun Liu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo802819p

  日期：2009.4.3

  The nucleophilic substitution of alkyl fluorides was achieved in the intramolecular reactions with O- and N-nucleophiles. The intramolecular defluorinative cyclization reaction was influenced by the nature of nucleophiles, the size of the ring to be formed, and the comformational rigidity of the precursors. Intermolecular nucleophilic substitution reactions of alkyl fluorides under similar reaction

  在与O-和N-亲核试剂的分子内反应中实现了烷基氟化物的亲核取代。分子内脱氟环化反应受亲核试剂的性质，要形成的环的大小以及前体的构象刚性的影响。发现在相似的反应条件下烷基氟化物的分子间亲核取代反应是困难的。当前C-F键断裂反应的立体化学研究显示出完全的构型反转，这支持了分子内S N 2反应机理。
• Preparation of Functionalized Arylmagnesium Reagents Bearing an <i>o</i>-Chloromethyl Group
  作者：Thomas Delacroix、Laurent Bérillon、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000971x

  日期：2000.11.1
• Neidlein, Richard; Kraemer, Bettina, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 353 - 356
  作者：Neidlein, Richard、Kraemer, Bettina

  DOI：——

  日期：——