(R)-E-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol | 81306-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-E-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,5R)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol
• CAS: 81306-42-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ALVNVYLEXXKDND-ITKZLYELSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-E-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(2E,5R)-5,9-dimethyl-2,8-decadien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（Sulfones）s的催化共轭加成：扩展砜的化学成简单的烷基阴离子当量

  摘要：

  证明了环状宝石-双（砜）4作为催化CC键形成反应中的简单烷基亲核试剂的价值。双（砜）4与α，β-不饱和酮的1,4型亲核加成反应是通过催化胍碱进行的。另一方面，吡咯烷能够催化亚胺离子活化而将4结合到烯酮和烯醛上。在探索最佳手性吡咯烷催化剂后，发现在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚10催化的烯醛中添加4的对映选择性非常高（β-芳基取代的烯醛> 95％  ee; β-烷基取代的烯类，ee最高可达94％  ；ee=对映体过量）。按照简单的（Mg，MeOH）完善的操作规程，加合物的进一步还原性脱硫反应会生成相应的β-甲基醛以及衍生的醇，乙缩醛和甲基酯。显示了该方法在生物相关的苯乙基结构单元的合成中的应用。最有趣的是，即使使用反应性较低的烷基化试剂，例如长直链或支链烷基卤化物，也可以完成最初获得的双（砜）加合物的α-烷基化反应。因此，在脱硫过程中，可以通过一般的，实验上简单且高度对映选择性的方法获得β-支链醛

  DOI：

  10.1002/chem.200902094
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-E-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of aplidiasphingosine as proposed by the asymmetric synthesis and 13c-nmr study of sphingosine relatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82976-2