N-cyclohexyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-imide | 1415646-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: N-cyclohexyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-imide
• CAS: 1415646-92-2
• 化学式: C₇₀H₆₇NO₉
• 分子量: 1066.3
• InChiKey: RDXDDBUVTQZYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.34
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-imide 、 4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧-D17 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光生分子自旋量子位候选物中的室温电子自旋相干性

  摘要：

  分子自旋电子学新兴领域的主要挑战之一是识别用于量子信息应用的新型自旋量子位材料。在这方面，最近的工作表明，光激发发色团自由基系统是扩展我们合适候选分子库的有希望的候选者。在这里，我们通过瞬态电子顺磁共振（EPR）技术研究了一系列由苝二酰亚胺（PDI）发色团和稳定的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）自由基组成的三种发色团自由基化合物。我们探索了 TEMPO 部分的同位素标记对光激发时产生的分子四重态的 EPR 光谱和电子自旋相干时间的影响，并说明 (i) 即使在室温下，在这些系统中也可以对自旋态进行相干操纵(ii) 在这些条件下可以实现 0.7 μs 的自旋相干时间。这种环境温度下电子自旋相干性的演示为此类系统在功能分子器件中的实际应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04021
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以81 mg的产率得到N-cyclohexyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-imide
  参考文献：
  名称：

  通过合理设计提高发色基分子量子位和量子体的相干时间

  摘要：

  量子操作的一个重要标准是长量子位相干时间。为了阐明分子结构对分子自旋量子位和量子位相干时间的影响，合成了一系列具有与稳定硝基氧自由基共价连接的苝二酰亚胺（PDI）发色团的分子，并通过脉冲电子顺磁共振波谱进行了研究。这些系统中 PDI 的光激发产生了激发四重态 ( Q )，随后是自旋极化双重态基态 ( D 0 )，它们分别有望作为自旋量子和量子位。通过选择性氘化和消除分子内运动来定制这些自旋量子位/量子位候选物的分子结构，在 85 K 下D 0和Q的相干时间分别达到T m = 9.1 ± 0.3 和 4.2 ± 0.3 μs。与初始分子设计相比，这些相干时间提高了近 3 倍。这种方法提供了一种合理的结构设计方案，可有效延长分子自旋量子/量子位的相干时间。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10772

文献信息

• Nondestructive Photoluminescence Read-Out by Intramolecular Electron Transfer in a Perylene Bisimide-Diarylethene Dyad
  作者：Martin Berberich、Mirco Natali、Peter Spenst、Claudio Chiorboli、Franco Scandola、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201201484

  日期：2012.10.22

  fluorophore and a diarylethene (DAE) photochrome was synthesized and the optical and photophysical properties of this dyad were studied in detail by steady‐state and time‐resolved ultrafast spectroscopy. This photochromic dyad can be switched reversibly by UV‐light irradiation of its ring‐open form 3 o leading to the ring‐closed form 3 c, and back reaction of 3 c to 3 o by irradiation with visible light

  合成了一种基于stable双酰亚胺（PBI）荧光团和二芳基乙烯（DAE）荧光染料的新型，高度稳定的光致变色染料3，并通过稳态和时间分辨超快光谱研究了该染料的光学和光物理性质。该光致变色二元组可通过其开环形式3 o的紫外光辐照导致闭环形式3 c，以及通过可见光辐照3 c至3 o的逆反应而可逆地转换。溶剂依赖性荧光研究表明，闭环形式3 c的发射在中等极性（例如氯仿）至高极性（例如丙酮）的溶剂中进行彻底淬灭，而开环形式3 o的发射仅在高极性溶剂（如DMF）中显着淬灭。3 c的强烈荧光猝灭归因于从激发的PBI单元到闭环DAE部分的光诱导电子转移（PET）过程，因为该过程在热力学上非常有利，在二氯甲烷中的吉布斯自由能值为-0.34 eV 。闭环3 c的荧光猝灭的电子转移机理通过在二氯甲烷和丙酮中的超快速瞬变测量得到证实，表明3 c的电荷分离态稳定在这些溶剂中。我们在这里报告的结果表明，新的光致变色二
• Exploring Photogenerated Molecular Quartet States as Spin Qubits and Qudits
  作者：Maximilian Mayländer、Su Chen、Emmaline R. Lorenzo、Michael R. Wasielewski、Sabine Richert

  DOI：10.1021/jacs.1c01620

  日期：2021.5.12

  modest temperatures, they often exhibit long coherence times, and their properties can be tuned by chemical synthesis. Here, we investigate a molecular spin system composed of a 1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI) chromophore covalently linked to a stable nitroxide radical (TEMPO) by optical and electron paramagnetic resonance (EPR) techniques. Upon photoexcitation

  光生分子自旋系统在量子信息科学中具有广阔的应用前景，因为它们可以在适度的温度下以明确定义的自旋态制备，它们通常表现出较长的相干时间，并且可以通过化学合成来调节其性质。在这里，我们研究了由1,6,7,12-tetra（4- tert组成的分子自旋系统-丁基苯氧基）per-3,4：9,10-双（二甲叉酰亚胺）（PDI）发色团通过光学和电子顺磁共振（EPR）技术共价连接至稳定的硝基自由基（TEMPO）。通过自旋系统的光激发，通过瞬态章动实验证实形成了四重态。该四重态具有超过0.1 ms的自旋极化寿命，即使在80 K时，其相干时间也相对较长，约为1.8μs。Rabi振荡实验表明，在80 K时，该系统可以执行60多个单量子位逻辑运算。大量的一氧化氮14在瞬态EPR谱中解析了PDI-TEMPO四重态中的N超精细耦合，并导致四重态电子自旋子能级进一步分裂。我们讨论了这种光生多能级系统的特性，该系统包含1
• Optical Spin Polarization of a Narrow‐Linewidth Electron‐Spin Qubit in a Chromophore/Stable‐Radical System
  作者：Yunfan Qiu、Asif Equbal、Chenjian Lin、Yuheng Huang、Paige J. Brown、Ryan M. Young、Matthew D. Krzyaniak、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1002/anie.202214668

  日期：2023.2

  A promising approach to molecular qubits employs a photoexcited chromophore covalently linked to a deuterated stable radical (C−R⋅). Photoexcitation of the C within C−R⋅ results in ultrafast intersystem crossing to produce the spin-polarized quartet state (Q) that decays to the spin-polarized ground state (D0). Both Q and D0 have narrow linewidths that allow facile addressability using microwave pulses

  一种有前途的分子量子比特方法采用共价连接到氘化稳定自由基 (C−R⋅) 的光激发生色团。C−R⋅ 内的 C 的光激发导致超快系统间交叉，产生自旋极化四重态 ( Q )，衰减到自旋极化基态 ( D0 )。Q和D 0都具有窄线宽，允许使用微波脉冲轻松寻址。