4-[(3E,7E)-4,8-二甲基-10-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)癸-3,7-二烯基]-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 | 111149-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-[(3E,7E)-4,8-二甲基-10-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)癸-3,7-二烯基]-5-羟基-5H-呋喃-2-酮
• 英文名称: Luffariellolide
• 英文别名: 3-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)deca-3,7-dienyl]-2-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 111149-87-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: JPWPYTMXSXYUPG-QZPYEDBESA-N

物化性质

• 沸点：
  541.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；乙醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

丝瓜列醇是人滑液磷脂酶A2（HSF-PLA2）的抑制剂，IC50值为5μM。此外，它还能有效抑制佛波酯（PMA）诱导的耳水肿，其ED50值为50μg/耳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3E,7E)-4,8-二甲基-10-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)癸-3,7-二烯基]-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 butyl-[(2Z,5E,9E)-2-(carboxymethylidene)-6,10-dimethyl-12-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)dodeca-5,9-dienyl]azanium
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物马诺内酯、丝瓜内酯和标量对蜂毒磷脂酶 A2 失活的化学机制

  摘要：

  manoalide (1) 和 luffariellolide (2) 对蜂毒磷脂酶 A 2 (PLA 2 ) 的抑制涉及在 PLA 2 上的赖氨酸残基和每种药物上的醛基之间最初形成希夫碱（亚胺）。通过 1 H NMR 光谱研究使用伯胺代替赖氨酸残基的模型反应。胺在 2 的 γ-羟基丁烯内酯环上反应生成 γ-（烷基氨基）丁烯内酯 6a、b，它们是相应席夫碱的环化形式。Manoalide 甲基类似物 (MMA, 12) 是 1 反应部分的简单类似物，反应类似。γ-(正丁基-氨基)丁烯内酯6b与羟胺反应形成肟8，同时释放正丁胺。当丝瓜内酯-PLA 2 和马诺内酯-PLA 2 加合物用羟胺处理时，

  DOI：

  10.1021/ja00039a021
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 二甲基二环氧乙烷 、 lithium 、 magnesium 、 乙胺 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(3E,7E)-4,8-二甲基-10-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)癸-3,7-二烯基]-5-羟基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Unified Strategy for the Regiospecific Assembly of Homoallyl-Substituted Butenolides and γ-Hydroxybutenolides: First Synthesis of Luffariellolide

  摘要：

  抗炎海洋天然产物luffariellolide的首次合成已经通过一种收敛路径实现，该路径涉及sp3-sp3交叉耦合和silyloxyfuran氧功能化作为关键步骤。这一策略固有的灵活性通过从一个共同的silyloxyfuran前体简单合成α,β-acariolide及其γ-羟基衍生物得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949641

文献信息

• 신규한 루파리엘롤라이드의 피리다진온 유도체 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 항균용 조성물
  申请人：Korea Institute of Ocean Science ＆ Technology 한국해양과학기술원(120120344616) Corp. No ▼ 131471-0018173BRN ▼134-82-01458

  公开号：KR101893005B1

  公开（公告）日：2018-08-29

  본 발명은 신규한 루파리엘롤라이드의 피리다진온 유도체 화합물 및 이의 용도에 관한 것으로, 구체적으로 본 발명은 신규한 루파리엘롤라이드의 피리다진온 유도체 화합물, 상기 화합물을 유효성분으로 포함하는 항균용 조성물 및 상기 항균용 조성물을 유효성분으로 포함하는 폐렴의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에서 합성한 신규 루파리엘롤라이드의 피리다진온 유도체 화합물은 폐렴균에 대한 우수한 항균 활성을 나타내어 폐렴균에 의한 질병 치료를 목적으로 하는 항균 조성물 및 의약 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的鲁帕利洛酰亚胺衍生物化合物及其用途，具体地说，本发明涉及一种新型的鲁帕利洛酰亚胺衍生物化合物，包括将该化合物作为有效成分的抗菌组合物以及将该抗菌组合物作为有效成分的用于预防或治疗肺炎的药学组合物。本发明合成的新型鲁帕利洛酰亚胺衍生物化合物表现出对肺炎菌的优异抗菌活性，可用作抗菌组合物和药用组合物，用于治疗由肺炎菌引起的疾病。
• [EN] NATURAL PRODUCTS AS RETINOIC ACID RECEPTOR (RARS) EXCITOMOTORS AND USES THEREOF<br/>[FR] PRODUITS NATURELS COMME EXCITOMOTEURS DES RÉCEPTEURS DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RAR) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XIAMEN UNIVESITY

  公开号：WO2013097752A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  一类作为维甲酸受体（RARs）激动剂的天然产物及其用途。海洋天然产物Luffariellolide和Manoalide是维甲酸受体（RARs)的特异激动剂，能够通过维甲酸受体抑制多种肿瘤细胞的生长，包括对维甲酸有耐药性的结肠癌细胞。
• JACOBS, ROBERT S.;FAULKNER, JOHN
  作者：JACOBS, ROBERT S.、FAULKNER, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF CUTANEOUS HYPERPROLIFERATIVE DERMATOSES WITH MANOALIDE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：EP0258390A1

  公开（公告）日：1988-03-09
• EP0258390A4
  申请人：——

  公开号：EP0258390A4

  公开（公告）日：1989-12-19