2-(butylamino)-3-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)deca-3,7-dienyl]-2H-furan-5-one | 141685-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(butylamino)-3-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)deca-3,7-dienyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 141685-82-7
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₂
• 分子量: 441.698
• InChiKey: JFILQUGGJDTYJV-FUZKNQEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylamino)-3-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)deca-3,7-dienyl]-2H-furan-5-one 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2Z,6E,10E)-3-(Hydroxyimino-methyl)-7,11-dimethyl-13-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-trideca-2,6,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物马诺内酯、丝瓜内酯和标量对蜂毒磷脂酶 A2 失活的化学机制

  摘要：

  manoalide (1) 和 luffariellolide (2) 对蜂毒磷脂酶 A 2 (PLA 2 ) 的抑制涉及在 PLA 2 上的赖氨酸残基和每种药物上的醛基之间最初形成希夫碱（亚胺）。通过 1 H NMR 光谱研究使用伯胺代替赖氨酸残基的模型反应。胺在 2 的 γ-羟基丁烯内酯环上反应生成 γ-（烷基氨基）丁烯内酯 6a、b，它们是相应席夫碱的环化形式。Manoalide 甲基类似物 (MMA, 12) 是 1 反应部分的简单类似物，反应类似。γ-(正丁基-氨基)丁烯内酯6b与羟胺反应形成肟8，同时释放正丁胺。当丝瓜内酯-PLA 2 和马诺内酯-PLA 2 加合物用羟胺处理时，

  DOI：

  10.1021/ja00039a021
• 作为产物：
  描述：

  丁基铵乙酸盐 、 4-[(3E,7E)-4,8-二甲基-10-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)癸-3,7-二烯基]-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到2-(butylamino)-3-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)deca-3,7-dienyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物马诺内酯、丝瓜内酯和标量对蜂毒磷脂酶 A2 失活的化学机制

  摘要：

  manoalide (1) 和 luffariellolide (2) 对蜂毒磷脂酶 A 2 (PLA 2 ) 的抑制涉及在 PLA 2 上的赖氨酸残基和每种药物上的醛基之间最初形成希夫碱（亚胺）。通过 1 H NMR 光谱研究使用伯胺代替赖氨酸残基的模型反应。胺在 2 的 γ-羟基丁烯内酯环上反应生成 γ-（烷基氨基）丁烯内酯 6a、b，它们是相应席夫碱的环化形式。Manoalide 甲基类似物 (MMA, 12) 是 1 反应部分的简单类似物，反应类似。γ-(正丁基-氨基)丁烯内酯6b与羟胺反应形成肟8，同时释放正丁胺。当丝瓜内酯-PLA 2 和马诺内酯-PLA 2 加合物用羟胺处理时，

  DOI：

  10.1021/ja00039a021

文献信息

• Chemical mechanism of inactivation of bee venom phospholipase A2 by the marine natural products manoalide, luffariellolide, and scalaradial
  作者：Barbara C. M. Potts、D. John Faulkner、Marianne S. De Carvalho、Robert S. Jacobs

  DOI：10.1021/ja00039a021

  日期：1992.6

  Manoalide methyl analogue (MMA, 12), which is a simple analogue of the reactive portion of 1, reacted similarly. The γ-(n-butyl-amino)butenolide 6b reacted with hydroxylamine to form the oxime 8 with concomitant release of n-butylamine. When the luffariellolide-PLA 2 and manoalide-PLA 2 adducts were treated with hydroxylamine, the PLA 2 activity was substantially recovered, but the activity was not recovered

  manoalide (1) 和 luffariellolide (2) 对蜂毒磷脂酶 A 2 (PLA 2 ) 的抑制涉及在 PLA 2 上的赖氨酸残基和每种药物上的醛基之间最初形成希夫碱（亚胺）。通过 1 H NMR 光谱研究使用伯胺代替赖氨酸残基的模型反应。胺在 2 的 γ-羟基丁烯内酯环上反应生成 γ-（烷基氨基）丁烯内酯 6a、b，它们是相应席夫碱的环化形式。Manoalide 甲基类似物 (MMA, 12) 是 1 反应部分的简单类似物，反应类似。γ-(正丁基-氨基)丁烯内酯6b与羟胺反应形成肟8，同时释放正丁胺。当丝瓜内酯-PLA 2 和马诺内酯-PLA 2 加合物用羟胺处理时，