(2R,3R,4S,5S,6R)-methyl tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-carboxylate | 57039-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-methyl tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 57039-38-0
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: DDVBSNPLHUUBOJ-XUUWZHRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-methyl tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-carboxylate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效合成类肽低聚物：洞悉β肽的拟态

  摘要：

  通过合成四聚类糖类肽证明了对新型碳水化合物模拟物的容易获得，其中糖苷键被酰胺键取代。我们在此描述了从每个d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物开始的β（1→2）-和β（1→6）连接的类肽的详细合成方法。使用BOP试剂和DIEA将结构单元聚合，以形成均聚物。这些产生的类糖肽类对糖苷酶具有抗性并且具有令人感兴趣的生物学活性。通过分子建模计算进行构象分析，β（1→2）-连接的十聚体显示出典型的16螺旋形式，类似于β肽。因此，我们的多糖类似物具有作为肽折叠剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.080
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-methyl tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5

文献信息

• Synthesis of sulfated β-1,6-linked oligosaccharide mimetics: A novel potent inhibitor of HIV replication
  作者：Yoshitomo Suhara、Mie Ichikawa、James E.K. Hildreth、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00327-9

  日期：1996.4

  A novel sulfated β(1→6)-linked oligosaccharide mimetics has been synthesized and found to be a potent inhibitor of HIV replication, with an IC50 of 1 μM.

  已经合成了一种新型的硫酸化的与β（1→6）连接的寡糖模拟物，该模拟物是一种有效的HIV复制抑制剂，IC 50为1μM。
• Carbonucleotoids and carbopeptoids: New carbohydrate oligomers
  作者：K.C. Nicolaou、H. Flörke、M.G. Egan、T. Barth、V.A. Estevez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00121-r

  日期：1995.3

  Carbonucleotoids (phosphate-bond linked carbohydrates) and carbopeptoids (peptide bond linked carbohydrates) are proposed as new oligosaccharide ligands. The ready access to these analogues is demonstrated by the facile synthesis of the tetrameric carbonucleotoid 1.
• Efficient synthesis of carbopeptoid oligomers: insight into mimicry of β-peptide
  作者：Yoshitomo Suhara、Masaaki Kurihara、Atsushi Kittaka、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.080

  日期：2006.8

  access to a new class of carbohydrate mimetics was demonstrated by the synthesis of tetrameric carbopeptoids, in which glycosidic bonds were replaced with amide linkages. We herein describe the detailed synthetis method of β(1→2)- and β(1→6)-linked carbopeptoids starting from each d-glucosamine and d-glucose derivative. The building blocks were polymerized using BOP reagent and DIEA to form a homooligomer

  通过合成四聚类糖类肽证明了对新型碳水化合物模拟物的容易获得，其中糖苷键被酰胺键取代。我们在此描述了从每个d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物开始的β（1→2）-和β（1→6）连接的类肽的详细合成方法。使用BOP试剂和DIEA将结构单元聚合，以形成均聚物。这些产生的类糖肽类对糖苷酶具有抗性并且具有令人感兴趣的生物学活性。通过分子建模计算进行构象分析，β（1→2）-连接的十聚体显示出典型的16螺旋形式，类似于β肽。因此，我们的多糖类似物具有作为肽折叠剂的潜力。
• Syntheses of 2,6-anhydroaldonic acids from the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) and their conversion into methyl esters, amides, and alditols
  作者：Manfred Dromowicz、Peter Köll

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00195-5

  日期：1998.9

  Abstract 2,6-Anhydroaldonic acids were obtained by oxidation of the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) with hydrogen peroxide in alkaline solution. Purification was achieved via the methyl anhydroaldonates. The syntheses of five 2,6-anhydrohexonic and eight 2,6-anhydroheptonic acids were accomplished in yields of 44–81%. All corresponding unprotected and acetylated

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。