methyl 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonate | 76318-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 76318-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: VHTGJRGUFIUBLE-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-methyl tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-2-氘-D-葡萄糖-辛-2-烯醇的合成，前手性底物用于探测葡糖基化酶的催化功能。

  摘要：

  标题化合物的合成提供了一种前手性的糖基供体底物，非常适合用作D-葡萄糖基动员酶催化功能的探针，因为酶反应在其双键的完全立体化学可以通过检查反应产物。合成的起始原料是2,6-脱水-D-甘油-D-古洛糖酸，从中得到3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1-脱氧-分八步制备D-甘油-D-gulo-2-辛糖。用氘化锂铝进行还原，并将所得非对映异构醇转化为（Z）-3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-葡萄糖-辛-2-烯醇（11）和3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-甘油-D-古洛辛进行了-1-烯醇（16）。副产品为3，7-脱水-2-O-苯甲酰基-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-赤型-L-半乳糖辛醇和3,7-脱水-与化合物16一样，可以将2-O-苯甲酰基-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84081-3

文献信息

• WEISER, WOLFGANG;LEHMANN, JOCHEN;BREWER, CURTIS F.;, HEHRE EDWARD J., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 287-299
  作者：WEISER, WOLFGANG、LEHMANN, JOCHEN、BREWER, CURTIS F.、, HEHRE EDWARD J.

  DOI：——

  日期：——