Methyl 2,6-anhydro-4,5-di-O-benzoyl-7,8-di-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate | 150367-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,6-anhydro-4,5-di-O-benzoyl-7,8-di-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate
• 英文别名: methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 150367-50-3
• 化学式: C₃₇H₃₆O₉
• 分子量: 624.687
• InChiKey: GKJMLCPTCTVSPL-SLXQPGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,6-anhydro-4,5-di-O-benzoyl-7,8-di-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  合成KDO的3-deoxy-D-manno-2-octulosonic酸（KDO），2-deoxy-KDO和硫代糖苷的新策略

  摘要：

  为了在合成KDO的过程中利用合成中间体的优势，我们开发了一种新的策略，该策略基于含水杂Diels-Alder反应与衍生自D-甘油醛的水溶性二烯的反应，然后对新创建的双键进行二羟基化。研究了这些反应的立体选择性以产生2-脱氧-KDO，其通过烯醇盐被亚硫基化以产生β-硫代糖苷，其水解导致KDO。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81292-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-Hexa-3,5-diene-1,2-diol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 反应 22.0h， 生成 Methyl 2,6-anhydro-4,5-di-O-benzoyl-7,8-di-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  合成KDO的3-deoxy-D-manno-2-octulosonic酸（KDO），2-deoxy-KDO和硫代糖苷的新策略

  摘要：

  为了在合成KDO的过程中利用合成中间体的优势，我们开发了一种新的策略，该策略基于含水杂Diels-Alder反应与衍生自D-甘油醛的水溶性二烯的反应，然后对新创建的双键进行二羟基化。研究了这些反应的立体选择性以产生2-脱氧-KDO，其通过烯醇盐被亚硫基化以产生β-硫代糖苷，其水解导致KDO。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81292-8

文献信息

• New strategy in the synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO), 2-deoxy-KDO and thioglycoside of KDO
  作者：A. Lubineau、J. Augé、N. Lubin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81292-8

  日期：1993.5

  way to KDO, we developed a new strategy based on an aqueous hetero Diels-Alder reaction with a water-soluble diene derived from D-glyceraldehyde, followed by a dihydroxylation of the newly created double bond. The stereoselectivities of these reactions were investigated to give rise to 2-deoxy-KDO, which was sulfenylated via the enolate to yield β-thioglycoside, the hydrolysis of which led to KDO.

  为了在合成KDO的过程中利用合成中间体的优势，我们开发了一种新的策略，该策略基于含水杂Diels-Alder反应与衍生自D-甘油醛的水溶性二烯的反应，然后对新创建的双键进行二羟基化。研究了这些反应的立体选择性以产生2-脱氧-KDO，其通过烯醇盐被亚硫基化以产生β-硫代糖苷，其水解导致KDO。