3-aza-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one | 1427319-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-aza-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 英文别名: 3-Azabicyclo[3.1.1]heptan-2-one；3-azabicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 1427319-44-5
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: GVCMHUXWDUDOFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aza-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象约束的δ-氨基酸构件的合成

  摘要：

  构象受限的氨基酸是拟肽和药物设计中的重要组成部分。在本文中，我们描述了一种新型的，非蛋白质限制的δ氨基酸的合成，该氨基酸含有环丁烷环，顺式-3（氨基甲基）环丁烷羧酸（ACCA）。目标氨基酸的合成分七个步骤完成，关键反应是碱基诱导的分子内亲核取代。通过ACCA与蛋白氨基酸的偶联，制备了一个小的二肽文库。

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1362-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)-1-(苯基甲基)-2-哌啶酮 在 氨 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-aza-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  构象约束的δ-氨基酸构件的合成

  摘要：

  构象受限的氨基酸是拟肽和药物设计中的重要组成部分。在本文中，我们描述了一种新型的，非蛋白质限制的δ氨基酸的合成，该氨基酸含有环丁烷环，顺式-3（氨基甲基）环丁烷羧酸（ACCA）。目标氨基酸的合成分七个步骤完成，关键反应是碱基诱导的分子内亲核取代。通过ACCA与蛋白氨基酸的偶联，制备了一个小的二肽文库。

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1362-3

文献信息

• [EN] ANGIOTENSIN-(1-7) ANALOGS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ANGIOTENSINE (1-7) ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WAKE FOREST HEALTH SCIENCES

  公开号：WO2017100776A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Angiotensin (1-7) analogs are provided. The analogs contain one or more substitutions with non-natural amino acid cis-3-(aminomethyl)cyclobutanecarboxylic acid (ACCA). Also provided are methods of making such analogs and methods for using such analogs as therapeutic compositions to treat or prevent various diseases or conditions.

  提供了血管紧张素（1-7）类似物。这些类似物包含一种或多种非天然氨基酸顺式-3-(氨甲基)环丁烷羧酸（ACCA）的取代物。还提供了制备这种类似物的方法以及利用这种类似物作为治疗组合物治疗或预防各种疾病或病症的方法。
• ANGIOTENSIN-(1-7) ANALOGS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：WAKE FOREST UNIVERSITY HEALTH SCIENCES

  公开号：US20200216499A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Angiotensin (1-7) analogs are provided. The analogs contain one or more substitutions with non-natural amino acid cis-3-(aminomethyl)cyclobutanecarboxylic acid (ACCA). Also provided are methods of making such analogs and methods for using such analogs as therapeutic compositions to treat or prevent various diseases or conditions.
• Synthesis of a conformationally constrained δ-amino acid building block
  作者：Elaine O’Reilly、Lara Pes、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Francesca Paradisi

  DOI：10.1007/s00726-012-1362-3

  日期：2013.2

  Conformationally restricted amino acids are important components in peptidomimetics and drug design. Herein, we describe the synthesis of a novel, non-proteinogenic constrained delta amino acid containing a cyclobutane ring, cis-3(aminomethyl)cyclobutane carboxylic acid (ACCA). The synthesis of the target amino acid was achieved in seven steps, with the key reaction being a base induced intramolecular

  构象受限的氨基酸是拟肽和药物设计中的重要组成部分。在本文中，我们描述了一种新型的，非蛋白质限制的δ氨基酸的合成，该氨基酸含有环丁烷环，顺式-3（氨基甲基）环丁烷羧酸（ACCA）。目标氨基酸的合成分七个步骤完成，关键反应是碱基诱导的分子内亲核取代。通过ACCA与蛋白氨基酸的偶联，制备了一个小的二肽文库。