1-(4-amino-5-chloro-2-methoxy-phenyl)-5-(piperidin-1-yl)pentan-1-one | 160845-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-amino-5-chloro-2-methoxy-phenyl)-5-(piperidin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-[4-Amino-5-chloro-2-methoxyphenyl]-5-(piperidin-1-yl)pentan-1-one；1-(4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl)-5-piperidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 160845-84-1
• 化学式: C₁₇H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 324.851
• InChiKey: NQSBMNUPJHCOCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.975±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-amino-5-chloro-2-methoxy-phenyl)-5-(piperidin-1-yl)pentan-1-one 、 3,5-二甲基苄基氯 以gave 1-[4-amino-5-chloro-2-(3,5-dimethylbenzyloxy)-phenyl]-5-(piperidin-1-yl)pentan-1-one hydrochloride, m.p. 218°-233° C.的产率得到1-[4-amino-5-chloro-2-(3,5-dimethylbenzyloxy)-phenyl]-5-(piperidin-1-yl)pentan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-phenylalkanone 5-HT.sub.4 receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及新型5-HT4受体配体，其为1-(5-卤代-4-氨基苯基)(C.sub.2-6)烷基-1-酮衍生物，在其中5-卤代-4-氨基苯基基团在其2-位被取代为(C.sub.1-4)烷氧基或苯基(C.sub.1-4)烷氧基，并且在其3-位可选择被取代为(C.sub.1-4)烷氧基或在其2-和3-位一起被取代为亚甲二氧基或乙烯二氧基，而(C.sub.2-6)烷基-1-酮中最高编号的碳被取代为二(C.sub.1-4)烷基氨基，吗啡啉-1-基或吡咯烷-1-基或可选择取代的哌啶-1-基，哌啶-4-基，氮杂环庚-1-基，氮杂双环\x9b2.2.1!庚-3-基，氮杂双环\x9b2.2.2!辛-3-基或氮杂双环\x9b3.2.2!壬-3-基；以及这些衍生物的药学上可接受的盐，单体异构体和异构体混合物以及使用和制备这些衍生物的方法。

  公开号：

  US05763458A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸甲酯 、 5-(哌啶-1-基)戊酸盐酸 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 lithium hexamethyldisilazane 为溶剂， 生成 1-(4-amino-5-chloro-2-methoxy-phenyl)-5-(piperidin-1-yl)pentan-1-one 、 1-(4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl)-5-(piperidin-1-yl)-1-pentanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-phenylalkanone 5-HT.sub.4 receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及新型5-HT.sub.4受体配体，其为1-(5-卤代-4-氨基苯基)(C.sub.2-6)烷基-1-酮衍生物，其中5-卤代-4-氨基苯基基团在其2位被(C.sub.1-4)烷氧基或苯基(C.sub.1-4)烷氧基取代，并且在其3位可选择地被(C.sub.1-4)烷氧基取代，或者在其2位和3位一起被亚甲二氧基或乙二氧基取代，而(C.sub.2-6)烷基-1-酮的最高编号碳被二(C.sub.1-4)烷基氨基、吗啉-1-基或吡咯烷-1-基取代，或者可选择地被取代的哌啶-1-基、哌啶-4-基、氮杂环庚-1-基、氮杂双环\x9b2.2.1!庚-3-基、氮杂双环\x9b2.2.2!辛-3-基或氮杂双环\x9b3.2.2!壬-3-基取代；以及这些衍生物的药学上可接受的盐、各个异构体和异构体混合物，以及使用和制备这种衍生物的方法。

  公开号：

  US05763458A1

文献信息

• [EN] NOVEL 1-PHENYLALKANONE 5-HT4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS 1-PHENYLALCANONE DU RECEPTEUR DE 5-HT4
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1994027965A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) The present invention relates to novel 5-HT4 receptor ligands which are 1-(5-halo-4-aminophenyl) (C2-6)alkan-1-one derivatives in which the 5-halo-4-aminophenyl group is substituted at its 2-position with (C1-4)alkyloxy or phenyl(C1-4)alkyloxy and optionally substituted at its 3-position with (C1-4)alkyloxy or substituted at its 2- and 3-positions together with methylenedioxy or ethylenedioxy and the highest numbered carbon of the (C2-6)alkan-1-one is substituted with di(C1-4)alkylamino, morpholin-1-yl or pyrrolidin-1-yl or optionally substituted piperidin-1-yl, piperidin-4-yl, azacyclohept-1-yl, azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl, azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl or azabicyclo[3.2.2]non-3-yl; and the pharmaceutically acceptable salts, individual isomers and mixtures of isomers and methods of using and making such derivatives.(FR) L'invention concerne de nouveaux ligands du récepteur de 5-HT4 qui sont des dérivés de 1-(5-halo-4-aminophényl)(C2-6)alcane-1-one, dans lesquels le groupe 5-halo-4-aminophényle est substitué à sa position 2 par (C1-4)alkyloxy ou phényl(C1-4)alkyloxy et éventuellement substitué à sa position 3 par (C11-4)alkyloxy ou substitué à ses positions 2 et 3 par méthylènedioxy ou éthylènedioxy et le carbone à nombre le plus élevé de (C2-6)alcane-1-one est substitué par di(C1-4)alkylamino, morpholine-1-yl ou pyrrolidine-1-yle ou pipéridine-1-yle éventuellement substituée, pipéridine-4-yle, azacyclohept-1-yle, azabicyclo[2,2,1]hept-3-yle, azabicyclo[2,2,2]oct-3-yle ou azabicyclo[3,2,2]non-3-yle; sels pharmaceutiquement acceptables, isomères individuels et mélange d'isomères, ainsi que procédés d'utilisation et de préparation desdits dérivés.

  本发明涉及一种新型的5-HT4受体配体，其为1-(5-卤代-4-氨基苯基)(C2-6)烷基-1-酮衍生物，其中5-卤代-4-氨基苯基基团在其2位被取代为(C1-4)烷氧基或苯基(C1-4)烷氧基，且在其3位被取代为(C1-4)烷氧基或在其2位和3位被取代为亚甲二氧基或乙二氧基，而(C2-6)烷基-1-酮的最高编号碳被取代为二(C1-4)烷基氨基、吗啉-1-基或吡咯烷-1-基，或者是可选取代的哌啶-1-基、哌啶-4-基、氮杂环庚-1-基、氮杂双环[2.2.1]庚-3-基、氮杂双环[2.2.2]辛-3-基或氮杂双环[3.2.2]壬-3-基；以及这些衍生物的药学上可接受的盐、单一异构体和异构体混合物，以及制备和使用这些衍生物的方法。
• NOVEL 1-PHENYLALKANONE 5-HT 4? RECEPTOR LIGANDS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0700383A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• US5763458A
  申请人：——

  公开号：US5763458A

  公开（公告）日：1998-06-09
• 1-phenylalkanone 5-HT.sub.4 receptor ligands
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05763458A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The present invention relates to novel 5-HT.sub.4 receptor ligands which are 1-(5-halo-4-aminophenyl) (C.sub.2-6)alkan-1-one derivatives in which the 5-halo-4-aminophenyl group is substituted at its 2-position with (C.sub.1-4)alkyloxy or phenyl(C.sub.1-4)alkyloxy and optionally substituted at its 3-position with (C.sub.1-4)alkyloxy or substituted at its 2- and 3-positions together with methylenedioxy or ethylenedioxy and the highest numbered carbon of the (C.sub.2-6)alkan-1-one is substituted with di(C.sub.1-4)alkylamino, morpholin-1-yl or pyrrolidin-1-yl or optionally substituted piperidin-1-yl, piperidin-4-yl, azacyclohept-1-yl, azabicyclo\x9b2.2.1!hept-3-yl, azabicylo\x9b2.2.2!oct-3-yl or azabicylo\x9b3.2.2!non-3-yl; and the pharmaceutically acceptable salts, individual isomers and mixtures of isomers and methods of using and making such derivatives.

  本发明涉及新型5-HT.sub.4受体配体，其为1-(5-卤代-4-氨基苯基)(C.sub.2-6)烷基-1-酮衍生物，其中5-卤代-4-氨基苯基基团在其2位被(C.sub.1-4)烷氧基或苯基(C.sub.1-4)烷氧基取代，并且在其3位可选择地被(C.sub.1-4)烷氧基取代，或者在其2位和3位一起被亚甲二氧基或乙二氧基取代，而(C.sub.2-6)烷基-1-酮的最高编号碳被二(C.sub.1-4)烷基氨基、吗啉-1-基或吡咯烷-1-基取代，或者可选择地被取代的哌啶-1-基、哌啶-4-基、氮杂环庚-1-基、氮杂双环\x9b2.2.1!庚-3-基、氮杂双环\x9b2.2.2!辛-3-基或氮杂双环\x9b3.2.2!壬-3-基取代；以及这些衍生物的药学上可接受的盐、各个异构体和异构体混合物，以及使用和制备这种衍生物的方法。