N-[4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 223757-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-methylimidazol-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 223757-35-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 385.444
• InChiKey: ZCXZPDOURCUITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-amino-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Marine Alkaloids Isonaamine A, Dorimidazole A, and Preclathridine A. Iminophosphorane-Mediated Preparation of 2-Amino-1,4-disubstituted Imidazoles from α-Azido Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9819382
• 作为产物：
  描述：

  二氢咖啡酸乙酯 在 trizyl azide 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 44.0h， 生成 N-[4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Marine Alkaloids Isonaamine A, Dorimidazole A, and Preclathridine A. Iminophosphorane-Mediated Preparation of 2-Amino-1,4-disubstituted Imidazoles from α-Azido Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9819382

文献信息

• Synthesis of Marine Alkaloids Isonaamine A, Dorimidazole A, and Preclathridine A. Iminophosphorane-Mediated Preparation of 2-Amino-1,4-disubstituted Imidazoles from α-Azido Esters
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Miguel A. Sanz

  DOI：10.1021/jo9819382

  日期：1999.4.1
• Synthesis of Substituted 2-Aminoimidazoles via Pd-Catalyzed Alkyne Carboamination Reactions. Application to the Synthesis of Preclathridine Natural Products
  作者：Blane P. Zavesky、Nicholas R. Babij、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol502471x

  日期：2014.9.19

  A new method for the synthesis of 2-aminoimidazole products is described. The heterocyclic products are generated in good yields via Pd-catalyzed carboamination reactions of N-propargyl guanidines and aryl triflates. This methodology generates both a C-N and C-C bond during the annulation step and facilitates the rapid construction of 2-aminoimidazole products with different aryl groups. The utility of this methodology was demonstrated in the total synthesis of preclathridine A, preclathridine B, and dorimidazole B from a single intermediate.