2-[1-(benzyloxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]ethanol | 203663-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(benzyloxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]ethanol
• 英文别名: benzyl 4-(2-hydroxyethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 203663-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: NPUKZSKIXYSHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(benzyloxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]ethanol 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 C₁₅H₁₇F₆N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*Br₂ 、 sodium carbonate 作用下， 以 氟苯 、 正庚烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化环烯烃的催化对映选择性5-内溴环醚化

  摘要：

  本研究报告了催化对映选择性 5 -endo-trig 溴环醚化具有羟乙基的六元未活化烯烃。所提出的反应发生在手性阴离子相转移催化体系中，使用基于联萘酚的手性磷酸和 DABCO 溴络合物衍生物的组合提供双环四氢呋喃稠合 6 元产物，其在桥头处带有溴基团位置具有完全的非对映选择性和良好的对映选择性。结果表明，对映选择性取决于溶剂体系和催化剂3,3'-位的取代基。因此，在氟苯和n-庚烷。此外，还报道了通过产物中叔溴基团的自由基介导烯丙基化来构建季碳中心并保留构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153906
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-carbobenzoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-acetate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-[1-(benzyloxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  未活化环烯烃的催化对映选择性5-内溴环醚化

  摘要：

  本研究报告了催化对映选择性 5 -endo-trig 溴环醚化具有羟乙基的六元未活化烯烃。所提出的反应发生在手性阴离子相转移催化体系中，使用基于联萘酚的手性磷酸和 DABCO 溴络合物衍生物的组合提供双环四氢呋喃稠合 6 元产物，其在桥头处带有溴基团位置具有完全的非对映选择性和良好的对映选择性。结果表明，对映选择性取决于溶剂体系和催化剂3,3'-位的取代基。因此，在氟苯和n-庚烷。此外，还报道了通过产物中叔溴基团的自由基介导烯丙基化来构建季碳中心并保留构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153906

文献信息

• Benzopiperidine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06518423B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  Benzopiperidine derivatives represented by formula (I), salts thereof or hydrates thereof, processes for producing the same and drugs comprising the same: wherein the variables are as described in the specification. These compounds are useful as drugs efficacious in the prevention and treatment of these various inflammatory diseases and immunologic diseases, such as rheumatoid arthritis, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, and rejection reaction accompanying organ transplantation.

  本茨哌啶衍生物，由公式(I)表示，其盐或水合物，其制备方法以及包含其的药物: 其中变量如说明书中所述。这些化合物作为药物有效，用于预防和治疗这些各种炎症性疾病和免疫性疾病，如类风湿性关节炎、特应性皮炎、银屑病、哮喘和伴随器官移植的排斥反应。
• BENZOPIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0934941A1

  公开（公告）日：1999-08-11

  This invention provides a benzopiperidine derivative represented by the following general formula (I), its salt or hydrates thereof:    wherein R1 to R3 may be the same or different and each represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower cycloalkyl or the like, provided that the case where R1 to R3 each represents methyl in the case of lower alkyl is excluded; R represents hydrogen, lower alkyl or the like; E represents N, C or the like; Z represents O, S, SO, SO2 or the like; and the ring G represents an optionally substituted heteroaryl ring having one or more nitrogen atoms. Those are effectively used for a drug for preventing or remedying inflammatory immunologic diseases and autoimmune diseases, or a drug for preventing or remedying rheumatism, collagen disease, asthma, nephritis, ischemic reflow disorders, psoriasis, atopic dermatitis or rejection reaction accompanying organ transplantation.

  本发明提供了由以下通式(I)代表的苯并哌啶衍生物、其盐或水合物： 其中 R1 至 R3 可以相同或不同，各自代表氢、任选取代的低级烷基、任选取代的低级环烷基或类似物，但不包括 R1 至 R3 在低级烷基中各自代表甲基的情况；R 代表氢、低级烷基或类似物；E 代表 N、C 或类似物；Z 代表 O、S、SO、SO2 或类似物；环 G 代表具有一个或多个氮原子的任选取代的杂芳基环。这些药物可有效用于预防或治疗炎症性免疫疾病和自身免疫疾病，或用于预防或治疗风湿病、胶原病、哮喘、肾炎、缺血性回流障碍、牛皮癣、特应性皮炎或器官移植时的排斥反应。
• US6518423B1
  申请人：——

  公开号：US6518423B1

  公开（公告）日：2003-02-11
• Catalytic enantioselective 5-endo-bromocycloetherification of unactivated cyclic alkenes
  作者：Haoran Xiong、Kei Yoshida、Kosuke Okada、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153906

  日期：2022.7

  and good to high enantioselectivity. Results show that the enantioselectivity depends on the solvent system and substituents at the 3,3′-position of the catalyst. Thus, the best result can be obtained using a catalyst that has 2,4,6-tricyclohexylphenyl groups at the 3,3′-positions in a mixture of fluorobenzene and n-heptane. In addition, the construction of a quaternary carbon center with the retention

  本研究报告了催化对映选择性 5 -endo-trig 溴环醚化具有羟乙基的六元未活化烯烃。所提出的反应发生在手性阴离子相转移催化体系中，使用基于联萘酚的手性磷酸和 DABCO 溴络合物衍生物的组合提供双环四氢呋喃稠合 6 元产物，其在桥头处带有溴基团位置具有完全的非对映选择性和良好的对映选择性。结果表明，对映选择性取决于溶剂体系和催化剂3,3'-位的取代基。因此，在氟苯和n-庚烷。此外，还报道了通过产物中叔溴基团的自由基介导烯丙基化来构建季碳中心并保留构型。