benzyl 6-deoxy-4-C-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-2,3-O-methylene-α-D-galactopyranoside | 76800-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-deoxy-4-C-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-2,3-O-methylene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 76800-49-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅S₂
• 分子量: 398.544
• InChiKey: PORXNGRAQIDMEM-YKPDLDGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-deoxy-4-C-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-2,3-O-methylene-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal Amberlite IR-120 ion exchange resin 、 氢气 、 barium carbonate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-((1S,2R)-1-Acetyl-1,2-dihydroxy-propyl)-[1,2]dioxetane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  戊呋喃糖酶，相关戊糖醇和C-糖苷的环状缩醛的分子力学计算

  摘要：

  摘要报道了2,3-和3,5-O-异亚丙基-α-和-β-D-核糖-和-L-lyxo-呋喃糖酶的几何构型和能量的分子力学计算，以及2,3 1,4-脱水-D-核糖醇和-L-木糖醇的-和3,5-O-亚甲基衍生物以及相关的O-异亚丙基衍生物。还对C-糖苷的模型化合物进行了计算，其中核糖-和lyxo-呋喃糖衍生物的羟基被甲基取代。根据构象平衡，2，3-和3，5-O-亚烷基衍生物的结构平衡以及构型平衡（端基和C-4-表异构体）讨论了结果。这些预测通常与可用的实验数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84559-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5aR,9aR,9bS)-4-Benzyloxy-8-phenyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 6-deoxy-4-C-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-2,3-O-methylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  戊呋喃糖酶，相关戊糖醇和C-糖苷的环状缩醛的分子力学计算

  摘要：

  摘要报道了2,3-和3,5-O-异亚丙基-α-和-β-D-核糖-和-L-lyxo-呋喃糖酶的几何构型和能量的分子力学计算，以及2,3 1,4-脱水-D-核糖醇和-L-木糖醇的-和3,5-O-亚甲基衍生物以及相关的O-异亚丙基衍生物。还对C-糖苷的模型化合物进行了计算，其中核糖-和lyxo-呋喃糖衍生物的羟基被甲基取代。根据构象平衡，2，3-和3，5-O-亚烷基衍生物的结构平衡以及构型平衡（端基和C-4-表异构体）讨论了结果。这些预测通常与可用的实验数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84559-0

文献信息

• Branched-chain Sugars. XXIII. Stereoselectivities in the Addition of Nucleophiles to Several 4-Uloses
  作者：Masafumi Matsuzawa、Ken-ichi Sato、Toshio Yasumori、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3505

  日期：1981.11

  The stereoselectivities in the 1,2-addition of nucleophiles such as methylmagnesium iodide, vinylmagnesium bromide, and 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane to seven kinds of 4-uloses were examined. The configurations of C-vinyl derivatives obtained were determined from the chemical shifts of α-carbons in 13C-NMR spectra.

  检查了亲核试剂如甲基碘化镁、乙烯基溴化镁和 2-锂硫-2-甲基-1,3-二噻烷与七种 4-uloses 的 1,2-加成的立体选择性。获得的 C-乙烯基衍生物的构型由 13C-NMR 光谱中 α-碳的化学位移确定。