benzyl 2,3-O-methylene-6-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose | 76800-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2,3-O-methylene-6-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: benzyl 6-deoxy-2,3-O-methylene-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose；6-deoxy-2,3-O-methylene-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose；(3aR,4S,6R,7aR)-6-methyl-4-phenylmethoxy-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 76800-46-9；77977-11-8；82159-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: DYENUNDTQPEEAT-PCDDKUFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-methylene-6-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 benzyl 6-deoxy-4-C-<(R)-1-hydroxyethyl>-2,3-O-methylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  戊呋喃糖酶，相关戊糖醇和C-糖苷的环状缩醛的分子力学计算

  摘要：

  摘要报道了2,3-和3,5-O-异亚丙基-α-和-β-D-核糖-和-L-lyxo-呋喃糖酶的几何构型和能量的分子力学计算，以及2,3 1,4-脱水-D-核糖醇和-L-木糖醇的-和3,5-O-亚甲基衍生物以及相关的O-异亚丙基衍生物。还对C-糖苷的模型化合物进行了计算，其中核糖-和lyxo-呋喃糖衍生物的羟基被甲基取代。根据构象平衡，2，3-和3，5-O-亚烷基衍生物的结构平衡以及构型平衡（端基和C-4-表异构体）讨论了结果。这些预测通常与可用的实验数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84559-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5aR,9aR,9bS)-4-Benzyloxy-8-phenyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 2,3-O-methylene-6-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  戊呋喃糖酶，相关戊糖醇和C-糖苷的环状缩醛的分子力学计算

  摘要：

  摘要报道了2,3-和3,5-O-异亚丙基-α-和-β-D-核糖-和-L-lyxo-呋喃糖酶的几何构型和能量的分子力学计算，以及2,3 1,4-脱水-D-核糖醇和-L-木糖醇的-和3,5-O-亚甲基衍生物以及相关的O-异亚丙基衍生物。还对C-糖苷的模型化合物进行了计算，其中核糖-和lyxo-呋喃糖衍生物的羟基被甲基取代。根据构象平衡，2，3-和3，5-O-亚烷基衍生物的结构平衡以及构型平衡（端基和C-4-表异构体）讨论了结果。这些预测通常与可用的实验数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84559-0

文献信息

• Stereoselectivities in the reactions of α-d-hexopyranosid-4-uloses with diazomethane
  作者：Ken-Ichi Sato、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80685-0

  日期：1982.5

  Abstract The stereoselectivities in the reactions of diazomethane with various α- d -hexopyranosid-4-uloses are compared with those in Grignard reactions. The results support the hypothesis that the stereoselectivity of the diazomethane reaction is mainly controlled by the attractive, electrostatic force between the diazomethyl cation and a neighbouring, axial oxygen or the axial lone-pair electrons

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。
• Branched-chain Sugars. XXII. Synthesis of Benzyl 2,3-Di-<i>O</i>-benzyl- and 2,3-<i>O</i>-Methylene-β-L-<i>threo</i>-pentopyranosid-4-uloses, and the Corresponding 6-Deoxy-α-D-<i>xylo</i>-hexopyranosid-4-uloses
  作者：Masafumi Matsuzawa、Kazusuke Kubo、Hisashi Kodama、Masuo Funabashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.2169

  日期：1981.7

  The title compounds were synthesized from L-arabinose and D-glucose as intermediates to a few naturally occuring branched-chain sugars. Oxidation conditions of precursors to the corresponding 4-uloses were examined.

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。
• Branched-chain Sugars. XXIII. Stereoselectivities in the Addition of Nucleophiles to Several 4-Uloses
  作者：Masafumi Matsuzawa、Ken-ichi Sato、Toshio Yasumori、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3505

  日期：1981.11

  The stereoselectivities in the 1,2-addition of nucleophiles such as methylmagnesium iodide, vinylmagnesium bromide, and 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane to seven kinds of 4-uloses were examined. The configurations of C-vinyl derivatives obtained were determined from the chemical shifts of α-carbons in 13C-NMR spectra.

  检查了亲核试剂如甲基碘化镁、乙烯基溴化镁和 2-锂硫-2-甲基-1,3-二噻烷与七种 4-uloses 的 1,2-加成的立体选择性。获得的 C-乙烯基衍生物的构型由 13C-NMR 光谱中 α-碳的化学位移确定。
• Complementary stereoselectivity in the reactions of hexopyranosid-4-uloses with methylmagnesium iodide and methyllithium
  作者：Juji Yoshimura、Ken-Ichi Sato

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88491-2

  日期：1983.11