1-hydroxymethyl-abietane p-methylbenzenesulfonate | 24563-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-abietane p-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: abieta-7,13-dien-18-yl p-toluenesulfonate；abietadien-18-yl p-toluenesulfonate；[(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 24563-96-0
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃S
• 分子量: 442.663
• InChiKey: GBMJJKMZBQHIHA-YIPNQBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-abietane p-methylbenzenesulfonate 在 氢溴酸 、 sodium iodide 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 反应 19.0h， 生成 abieta-8,13(15)-diene
  参考文献：
  名称：

  松香酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学制药技术领域，具体为松香酸衍生物的制备方法。将松香酸1溶于溶剂中，加入碱，再加入卤代烷烃，得到中间体2；将中间体2溶于溶剂中，加入四氢铝锂，用稀盐酸将pH调至6，得到中间体3；将中间体3溶于溶剂中，加入对甲苯磺酰氯，得到中间体4；将中间体4溶于溶剂中，加入到NaI和Zn中，得到中间体5；将中间体5溶于溶剂中，加入溴化氢，再用冰的冰醋酸洗涤，得中间体6；将中间体6溶于溶剂中，加入碱，加稀盐酸将PH调至2～3，得到中间体7；将中间体7溶于溶剂中，加入二氧化硒，得到产物8。本发明提供的松香酸衍生物的制备方法，收率高，尤其是规避了需要高温的黄鸣龙还原反应，反应条件要求低，且产品纯度有很大的提高。

  公开号：

  CN105001049B
• 作为产物：
  描述：

  乙基松香酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-hydroxymethyl-abietane p-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三环萜类衍生物作为新型PTP1B抑制剂的设计和合成，具有改进的药理特性和体内抗高血糖功效。

  摘要：

  在各种基础和临床研究中，蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的过表达诱导胰岛素抵抗。在我们以前的工作中，已经报道了具有PTP1B抑制活性的合成齐墩果酸（OA）衍生物C10a。但是，C10a具有一些药理缺陷和细胞毒性。在本文中，基于C10a的结构使用了基于结构的药物设计方法来完善较小的三环核心。合成了一系列三环衍生物，化合物15、28和34表现出最大的PTP1B酶促抑制能力。在具有胰岛素抵抗性的人肝癌HepG2细胞中，具有中等PTP1B抑制作用和较好药物特性的化合物25可以显着增加胰岛素刺激的葡萄糖摄取，并显示出改善胰岛素抵抗的作用。而且，图25显示了在烟酰胺-链脲佐菌素诱导的T2D中改善的体内抗高血糖潜能。我们的研究表明，这些具有改善的分子结构和抗高血糖活性的三环衍生物可用于治疗T2D。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1690481

文献信息

• Synthesis and characterization of abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene: hydrocarbon precursors of the abietane diterpene resin acids
  作者：Hyung-Jae Lee、Matthew M. Ravn、Robert M. Coates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00605-6

  日期：2001.7

  The abietane diterpenes—abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene (1b–4b)—were prepared from the corresponding resin acids by diazomethane esterifications, LiAlH4 reductions, tosylations, and Zn/NaI reductions. Abietadiene was also obtained less efficiently by catechol borane reduction of abietadienal tosylhydrazone and Li/NH3 reduction of its 18-phenylthio derivative. These conjugated

  通过重氮甲烷酯化，LiAlH 4还原，甲苯磺酰化和Zn / NaI还原，由相应的树脂酸制备了Abettane二萜-abietadiene，levopimaradiene，palustradiene和neoabietadiene（1b - 4b）。还可以通过邻苯二酚对甲苯磺酰hydr的邻苯二酚硼烷还原和其18-苯硫基衍生物的Li / NH 3还原而不太有效地获得己二烯。这些共轭二烯的特征在于色谱特性（HPLC，TLC，GC），MS碎裂模式，旋光度以及UV，IR，1 H NMR和13 C NMR数据。1 H和13的分配C NMR光谱由COSY，DEPT，HMQC，HMBC，NOE数据，H–H耦合分析以及与文献数据的比较得出。四个二萜被鉴定为重组松果油二烯合酶的环化产物，支持了它们在针叶树油树脂中松果油树脂酸的生物合成中的可能作用。
• 15-羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831347A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种15‑羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法，所述方法包括将化合物1转化为化合物5，将化合物5转化为化合物8的步骤。本发明制备化合物8的方法，通过工艺路线的不断筛选，解决了现有合成路线在溴化氢加成这步，当放大投料量时反应杂质明显增多，导致产品无法从冰醋酸溶液中析出的问题。并且，本发明方法每步收率都较高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• 8,11,13-罗汉松科-13-醇及其中间体的制备 方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831348B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了制备化合物9所示8,11,13‑罗汉松科‑13‑醇，或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物的方法，所述方法包括以下步骤：h、在氧化剂和酸的存在下，以化合物8为原料制备得到化合物9；其中，氧化剂选自双氧水或过氧化叔丁醇，酸选自H2SO4、对甲基苯磺酸。本发明的制备化合物9的方法，方法简便，收率高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• Synthesis of (+)-amberketal and its analog from l-abietic acid
  作者：J.S. Yadav、Gakul Baishya、Uttam Dash

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.063

  日期：2007.9

  (+)-Amberketal (1) and its analog (2) have been synthesized from commercially available l-abietic acid (3) by a selective reduction of an unsaturated aldehyde in the presence of a ketone and simultaneous reduction of an iodide using an aqueous suspension of Raney Ni as the key step.

  （+）-Amberketal（1）及其类似物（2）是通过在酮存在下选择性还原不饱和醛并同时使用水溶液同时还原碘化物，由市售的l-松香酸（3）合成的。暂停阮尼妮（Raney Ni）是关键一步。
• Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Ryan, Glen R., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 5, p. 867 - 881
  作者：Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Ryan, Glen R.、Strange, Gary A.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——