(3R,4S,5R,1'S)-4-acetoxy-5-(1'-acetoxy-2'-methylpropyl)-3-methyl-5-(triethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-2-one | 154774-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,1'S)-4-acetoxy-5-(1'-acetoxy-2'-methylpropyl)-3-methyl-5-(triethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2-[(1S)-1-acetyloxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-2-(triethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 154774-39-7
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₆Si
• 分子量: 415.602
• InChiKey: ABDLSHCOJWYUGC-QBMUGXQSSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  474.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,1'S)-4-acetoxy-5-(1'-acetoxy-2'-methylpropyl)-3-methyl-5-(triethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(3R,4S,5R,1'S)-4-acetoxy-5-(1'-acetoxy-2'-methylpropyl)-5-hydroxymethyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 (R)-谷氨酸全合成 (+)-Lactacystin

  摘要：

  dmura' 在链霉菌中发现了 (+)-lactacystin (1)。OM-65 19 及其具有神经营养活性的发现引起了极大的兴奋，因为神经营养蛋白，如神经生长因子 (NGF)，在疾病中的作用是当前许多关注的中心。2 这种物质由两个组成-氨基酸、(R)-N-乙酰半胱氨酸和一种新型焦谷氨酸衍生物 2. 生物活性和乳胱氨酸的独特结构的结合鼓励我们开发一种合成方法，该合成方法可以允许取代基及其立体化学的变化。在我们的工作过程中，两个优雅的合成被报道，~。~这与我们的路线在战略上不同。我们合成中的关键反应涉及甲硅烷氧基吡咯的立体选择性羟醛反应，很容易从焦谷氨酸中获得，与醛一起，从而以正确的立体化学形式组装季中心和仲醇，方案 1。双环恶唑烷 3 由 (R)-谷氨酸分三步制备 (57%)5 并详细说明通过顺序甲基化6和硒基化/臭氧分解生成不饱和衍生物4（65%，方案2）。关键的甲硅烷氧基吡咯 5 是通过用

  DOI：

  10.1021/ja00084a062
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-6-methyl-3-phenyl-3,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,1'S)-4-acetoxy-5-(1'-acetoxy-2'-methylpropyl)-3-methyl-5-(triethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 (R)-谷氨酸全合成 (+)-Lactacystin

  摘要：

  dmura' 在链霉菌中发现了 (+)-lactacystin (1)。OM-65 19 及其具有神经营养活性的发现引起了极大的兴奋，因为神经营养蛋白，如神经生长因子 (NGF)，在疾病中的作用是当前许多关注的中心。2 这种物质由两个组成-氨基酸、(R)-N-乙酰半胱氨酸和一种新型焦谷氨酸衍生物 2. 生物活性和乳胱氨酸的独特结构的结合鼓励我们开发一种合成方法，该合成方法可以允许取代基及其立体化学的变化。在我们的工作过程中，两个优雅的合成被报道，~。~这与我们的路线在战略上不同。我们合成中的关键反应涉及甲硅烷氧基吡咯的立体选择性羟醛反应，很容易从焦谷氨酸中获得，与醛一起，从而以正确的立体化学形式组装季中心和仲醇，方案 1。双环恶唑烷 3 由 (R)-谷氨酸分三步制备 (57%)5 并详细说明通过顺序甲基化6和硒基化/臭氧分解生成不饱和衍生物4（65%，方案2）。关键的甲硅烷氧基吡咯 5 是通过用

  DOI：

  10.1021/ja00084a062

文献信息

• A Concise Route to (+)-Lactacystin
  作者：Hidenori Ooi、Norihisa Ishibashi、Yoshiharu Iwabuchi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo048817o

  日期：2004.10.1

  A facile chromatography-free route to Kang's intermediate for the synthesis of (+)-lactacystin, a potent proteasome inhibitor, has been developed starting with Brown's asymmetric crotylation of tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate, easily available from 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (Tris).