N-benzyloxycarbonyl-L-leucine azide | 76863-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-leucine azide
• 英文别名: (S)-benzyl (1-azido-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate；N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl azide；N-Benzyloxycarbonyl-L-leucylazid；benzyl N-[(2S)-1-azido-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 76863-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₃
• 分子量: 290.322
• InChiKey: PBTWHDMQINIZHX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-leucine azide 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 L-亮氨酰-D-亮氨酸二水合物
  参考文献：
  名称：

  Smith et al., Journal of Biological Chemistry, 1952, vol. 199, p. 801,808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-亮氨酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-leucine azide
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF l(—)-LEUCYLGLYCYLGLYCINE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01167a020

文献信息

• 3,3-Dichloro-1,2-diphenylcyclopropene (CPICl)-Mediated Synthesis of Nα-Protected Amino Acid Azides and α-Ureidopeptides
  作者：Vommina Sureshbabu、Nageswara Panguluri、M. Samarasimhareddy、C. Madhu

  DOI：10.1055/s-0033-1340864

  日期：——

  Rapid synthesis of acid azides via in situ generation of acid chlorides using CPICl as chlorinating agent from the corresponding Nα-protected amino acids is described. Also the conversion of acid azides into ureidopeptides through the Curtius rearrangement under ultrasonication is delineated. The mildness of the protocol renders the acid-sensitive substrates to afford the corresponding amino acid azides

  描述了通过使用 CPICl 作为氯化剂从相应的 Nα 保护氨基酸原位生成酰氯来快速合成酸叠氮化物。还描述了在超声作用下通过 Curtius 重排将酸叠氮化物转化为脲肽。该协议的温和性使酸敏感底物以良好的产量提供相应的氨基酸叠氮化物和脲基肽。二苯基环丙烯酮也已从反应混合物中回收并重新使用。
• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Die Adsorption einiger Di- und Tri-peptide an synthetischen organischen Ionenaustauschern
  作者：M. Brenner、C. H. Burckhardt

  DOI：10.1002/hlca.19510340413

  日期：——

  Es wird die Adsorption von Glycyl-glycin, L-Leucyl-glycin, L-Leucyl-L-leucin, Diglycyl-glycin, L-leucyl-glycyl-glycin, Glycyl-L-tyrosin, L-Leucyl-L-tyrosin, L-Glutamyl-glycin, L-Glutamyl-L-tyrosin, L-Lysyl-glycin und L-Lysyl-L-tyrosin an zwei sauren und einem basischen Ionenaustauscher untersucht und festgestellt, dass sie nicht nur von der Ladung eines gegebenen Peptids, sondern auch von der Anzahl

  吸附von glycyl-glycin，L-Leucyl-glycin，L-Leucyl-L-leucin，Diglycyl-glycin，L-leuceyl-glycyl-glycin，glycyl-L-酪氨酸，L-Leucyl-L-酪氨酸，L -谷氨酰胺-甘氨酸，L-谷氨酰胺-L-酪氨酸，L-赖氨酰-甘氨酸和L-赖氨酰-L-酪氨酸，以及其他化合物和酯类化合物， von der Anzahl der darin EnthaltenenAminosäureresteund der Art ihrer Seitenkettenabhängigist。肽类的全部成分也可以在Einleitung图解，gestgestten和diskutierten Reaktionsweise derAminosäuren中得到改善。
• Synthetic Pentapeptides Related to Gramicidin-S
  作者：J. I. HARRIS、T. S. WORK

  DOI：10.1038/161804b0

  日期：1948.5

  THE polypeptide nature of several antibiotics is of considerable interest. As recent work in this field overlaps to some extent with our own, we wish to give a preliminary account of our studies on synthetic peptides related to gramicidin-S.

  几种抗生素的多肽性质引起了极大的兴趣。由于该领域最近的工作与我们自己的工作在某种程度上重叠，我们希望对我们对与短杆菌肽-S 相关的合成肽的研究进行初步说明。
• Synthesis of <i>N</i> ^{<font>α</font>}-Protected Amino Acid–Derived Selenocarbamates Employing Isocyanates as Key Intermediates
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik

  DOI：10.1080/00397910903318641

  日期：2010.8.16

  A simple protocol for the synthesis of N-urethane-protected N-alkyl-Se-alkyl selenocarbamate derivatives of amino acids has been described. The reaction of N-urethane-protected amino alkyl isocyanates with selenating agent LiAlHSeH and subsequent coupling with an alkyl halide yielded the title compounds in good yield and purity. All the selenocarbamates obtained have been characterized by 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral studies.