N-benzyloxycarbonyl-L-leucine hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-leucine hydrazide
• 英文别名: Cbz-leucyl hydrazide；N-benzyloxycarbonyl-L-leucinylhydrazide；benzyl N-[(1S)-1-(hydrazinecarbonyl)-3-methylbutyl]carbamate；benzyl (2S)-2-hydrazino-1-isobutyl-2-oxoethylcarbamate；N-Benzyloxycarbonyl-L-leucin-hydrazid；benzyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.339
• InChiKey: AJKTZAFFMAFJJR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-leucine hydrazide 在 盐酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bergmann et al., Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 109, p. 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-leucine ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-leucine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  New System for Peptide Synthesis Using N-Acylpyrazoles

  摘要：

  New system of peptide synthesis was described. The extension of one amino acid unit on the peptide chain was constituted from only 2 reaction steps, the conversion from esters to the corresponding N-acylpyrazoles and the subsequent aminolysis with amino esters. This new system was distinctive from the conventional peptide synthesis, which was consisted of 3 steps of the deprotection, the activation and the condensation. Moreover, the key intermediate N-acylpyrazoles exhibited the excellent properties of high sensitivity and separability for the chiral column on HPLC using the UV detector.

  DOI：

  10.3987/com-99-s51

文献信息

• A Favorable, Narrow, δh Hansen-Parameter Domain for Gelation of Low-Molecular-Weight Amino Acid Derivatives
  作者：Pasquale Curcio、Florent Allix、Guillaume Pickaert、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1002/chem.201101423

  日期：2011.11.25

  properties of gelation was evaluated. The hydrogen‐bonding Hansen parameter (δh) allows us to draw a narrow favorable δh domain for gelation in the range of 0.2–1.4 (cal cm−3)1/2. Furthermore, a general increase of the Hildebrand parameter (δ) leads to the formation of poor gels (small gelation numbers, GNs) in aromatic solvents. Scanning electron microscopy (SEM) revealed that the gels prepared from

  近年来，由于有趣的超分子体系结构以及工业应用，新​​型低分子量胶凝剂（LMWG）的设计引起了相当大的关注。在这种情况下，有机溶剂在确定有机胶凝行为中的作用是一个中心问题。本文中，我们报告了氨基酸衍生物在各种溶剂中的有机胶凝行为的系统研究结果，以建立溶剂性质与凝胶形成之间的关系。我们强调指出，除了四氯化碳和四氯乙烯外，大多数胶凝溶剂都是芳香族的。此外，考虑了与溶剂性质有关的不同参数，并评估了它们对凝胶化物理性能的影响。δ ħ）使我们能够得出一个窄有利δ ħ胶凝域在0.2-1.4（CAL cm的范围-3）1/2。此外，希尔德布兰德参数（δ）的普遍增加导致在芳族溶剂中形成不良的凝胶（小的凝胶化数，GNs）。扫描电子显微镜（SEM）显示，由（l） -苯丙氨酸和（l） -亮氨酸衍生物在不同溶剂中制备的凝胶由纠缠的3D纤维状网络组成，其直径仅受溶剂性质的轻微影响。
• Treatment of parasitic diseases by inhibition of cysteine proteases of the papain superfamily
  申请人：——

  公开号：US20020156018A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions which inhibit proteases, such as cysteine proteases. In particular, the present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions which inhibit cysteine proteases of the papain superfamily. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful for treating diseases, particularly parasitic diseases, which are mediated by such proteases. In particular, the present invention relates to a method of treating malaria by inhibiting the cysteine protease falcipain.

  本发明涉及抑制蛋白酶的化合物和药物组合物，尤其是抑制木瓜蛋白酶超家族中的半胱氨酸蛋白酶的化合物和药物组合物。本发明的化合物和药物组合物可用于治疗由这类蛋白酶介导的疾病，尤其是寄生虫疾病。特别是，本发明涉及通过抑制疟疾中的半胱氨酸蛋白酶falcipain来治疗疟疾的方法。
• [EN] AMINOCARBAMOYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOCARBAMOYLE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022043374A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present invention relates to compounds of formula (II) wherein R1-R5, X and L are as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions including the compounds and methods of using the compounds, particularly in the treatment and prophylaxis of coronavirus infection.

  本发明涉及公式（II）中的化合物，其中R1-R5，X和L如本文所述，并其药用盐，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法，特别是用于治疗和预防冠状病毒感染。
• Structure-based design of non-peptide, carbohydrazide-based cathepsin K inhibitors
  作者：S Thompson

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00010-3

  日期：1999.4

  Using binding models which were based on the X-ray crystal structure of an amino acid-based active site-spanning inhibitor complexed with cathepsin K, Cbz-leucine mimics have been developed, leading ultimately to the design of a potent cathepsin K inhibitor free of amino acid components. These mimics, which consist of alpha-substituted biphenylacetyl groups in place of Cbz-leucine moieties, effectively

  使用基于与组织蛋白酶K复合的基于氨基酸的活性位点跨越抑制剂的X射线晶体结构的结合模型，开发了Cbz-亮氨酸模拟物，最终导致设计了一种有效的不含组织蛋白酶K的组织蛋白酶K抑制剂。氨基酸成分。这些由α-取代的联苯乙酰基代替Cbz-亮氨酸部分组成的模拟物有效模拟了对抑制剂结合很重要的Cbz-亮氨酸部分的所有方面。抑制剂与组织蛋白酶K的复合物的质谱分析证实了抑制剂的预测结合方向，其结果与酶的酰化作用和抑制剂在活性位点S'侧结合的酰基肼部分的损失相符。 。发现结合模型非常可预测相对抑制剂效力以及抑制剂结合的方向。这些结果增强了涉及基于结构的设计，抑制剂合成和评估非肽抑制剂发现的迭代循环策略的有效性。
• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020173469A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention provides compounds which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了一种抑制蛋白酶的化合物，包括卡他普星K，以及这些化合物的药物组合物和治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿性关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；以及代谢性骨病，通过向需要治疗的患者投与本发明的化合物来抑制骨量过度流失或过度软骨或基质降解。