(4S)-S-(2',6'-anhydro-3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-1'-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptitol-1'-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(thiomethyl)-1,3-oxazolidine | 441044-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-S-(2',6'-anhydro-3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-1'-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptitol-1'-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(thiomethyl)-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methylsulfanylmethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 441044-67-3
• 化学式: C₄₆H₅₇NO₈S
• 分子量: 784.026
• InChiKey: JRFPGSBYOGQDRF-UUMDEIPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-S-(2',6'-anhydro-3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-1'-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptitol-1'-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(thiomethyl)-1,3-oxazolidine 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 二溴二氟甲烷 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,9-andhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-1,2-N,O-isopropylidene-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2,3,4-trideoxy-D-erythro-L-talo-decitol
  参考文献：
  名称：

  合成 C-糖苷、C-连接二糖和 C-糖基氨基酸的 Ramberg-Bäcklund 方法

  摘要：

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.9h， 生成 (4S)-S-(2',6'-anhydro-3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-1'-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptitol-1'-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(thiomethyl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  合成 C-糖苷、C-连接二糖和 C-糖基氨基酸的 Ramberg-Bäcklund 方法

  摘要：

  描述了使用 Ramberg-Backlund 重排的 Meyers 变体衍生自 S-糖苷二氧化物的外糖的合成应用。其中包括 β-糖苷酶抑制剂 12 的正式合成和生成螺环葡萄糖衍生物 17 和 18 的有效途径。 使用 Ramberg-Backlund 合成 C-连接的二糖 24、31 和 38 和 C-糖基氨基酸 49重排也有报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1323::aid-ejoc1323>3.0.co;2-8

文献信息

• exo-Glycal approaches to C-linked glycosyl amino acid synthesis
  作者：Andrew D. Campbell、Duncan E. Paterson、Richard J. K. Taylor、Tony M. Raynham

  DOI：10.1039/a905014k

  日期：——

  Two novel routes to C-linked glycosyl amino acids are described; the first involves elaboration of an exo-glycal and subsequent Ramberg–Bäcklund rearrangement of a sulfone intermediate to give, after functional group manipulation, a protected C-glycosyl serine, while the second uses hydroboration–Suzuki coupling of the same exo-glycal to produce ultimately the corresponding C-glycosyl asparagine analogue.

  本文介绍了两种获得 C-连接糖基氨基酸的新方法：第一种方法涉及外糖醛的制备和随后的砜中间体的 Ramberg-Bäcklund 重排，经过官能团处理后，得到受保护的 C-糖基丝氨酸；第二种方法使用氢硼化-铃木偶联法制备相同的外糖醛，最终得到相应的 C-糖基天冬酰胺类似物。