2-(benzyloxy)-8-bromoquinoline | 1374876-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-8-bromoquinoline
• 英文别名: 8-bromo-2-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 1374876-29-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: WAEMWFZTDAROPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-8-bromoquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 8-(1-(3-cyclopentenylbenzyl)piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4-Aryl-1-(biarylmethylene)piperidines. Structural Analogs of Adoprazine (SLV313)

  摘要：

  已合成一系列新的4-芳基-1-(联芳基亚甲基)哌啶。它们在结构上与SLV-313相关，SLV-313是一种潜在的非典型抗精神病药物，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。从N-保护的四氢吡啶的乙烯三氟甲基酸酯衍生的环状乙烯基硼酸酯与适当的芳基卤化物进行铃木-宫浦反应，生成了4-芳基哌啶。将后者与适当的联芳基醛进行还原胺化反应，完成了新化合物的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0312
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)肉桂酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(benzyloxy)-8-bromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1-Aryl-4-(biarylmethylene)piperazine Ligands, Structurally Related to Adoprazine (SLV313)

  摘要：

  一系列新的1-芳基-4-(联苯亚甲基)哌嗪已经合成。这些配体在结构上与SLV-313相关，SLV-313是一种潜在的非典型抗精神病药物，具有强效的D₂受体拮抗剂和5-HT_1A受体激动剂特性。1-boc-哌嗪与适当的芳基卤代物进行Buchwald-Hartwig偶联反应，然后去除boc基团得到芳基哌嗪。后者与适当的联苯醛进行还原胺化反应，完成了这些配体的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0113

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE 1,4-DISUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES LIÉES À UNE DÉFICIENCE EN SMN
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015017589A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides a compound of formula IA or a pharmaceutically acceptable salt thereof; 5 (IA) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式IA的化合物或其药用盐；5（IA）一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和药物组合物。
• 4-ARYL-1-(BIARYLMETHYLENE) PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：KING ABDULAZIZ CITY FOR SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140296528A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The 4-aryl-1-(biarylmethylene)piperidine compounds are piperadine compounds having a biaryl substituent linked to the nitrogen atom of the piperidine ring by a methylene (—CH 2 —) group, and an aryl moiety attached to the 4-position of the piperidine ring. The aryl moiety may be a methoxy quinoline group, a 2-oxo quinoline group, or a 2-oxo, 3,4-dihydroxy quinoline group. The biaryl substituent may be biphenyl, fluorophenyl benzene, 3-phenyl pyridine, 3-(4-fluorophenyl) pyridine, phenyl cyclopentene, or 3-(1-cyclopenten-1-yl) pyridine. The compounds are believed to be suitable for anti-psychotic medication, since they are structurally related to SLV-313, a potential atypical antipsychotic having potent D 2 receptor antagonist and 5-HT 1A receptor agonist properties.

  4-芳基-1-(联苯基亚甲基)哌啶化合物是一类哌啶化合物，其具有通过一个亚甲基(—CH2—)基团连接到哌啶环的氮原子的联苯基取代基，并且一个芳基固定在哌啶环的4-位置。芳基可能是一个甲氧基喹啉基团，一个2-氧基喹啉基团，或一个2-氧基，3,4-二羟基喹啉基团。联苯基取代基可能是联苯，氟苯基苯，3-苯基吡啶，3-(4-氟苯基)吡啶，苯基环戊烯，或3-(1-环戊烯-1-基)吡啶。这些化合物被认为适用于抗精神病药物，因为它们在结构上与SLV-313相关，SLV-313是一种潜在的非典型抗精神病药物，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。
• Ligand‐Promoted [Pd]‐Catalyzed α‐Alkylation of Ketones through a Borrowing‐Hydrogen Approach
  作者：Seetharaman Manojveer、Nitish K. Garg、Zarif Gul、Ayesha Kanwal、Yogesh Goriya、Magnus T. Johnson

  DOI：10.1002/open.202200245

  日期：2023.1

  AbstractA new class of palladium complexes bearing bidentate 2‐hydroxypyridine based ligands have been prepared and fully characterized. The applications of these new complexes towards ketone alkylation reactions with alcohols through a metal‐ligand cooperative borrowing‐hydrogen (BH) process were demonstrated.
• 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3027600A1

  公开（公告）日：2016-06-08