8-N-phenyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine | 1367203-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-N-phenyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 8-N-phenyl-3’,5’-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2’-deoxyadenosine
• CAS: 1367203-94-8
• 化学式: C₂₈H₄₆N₆O₃Si₂
• 分子量: 570.883
• InChiKey: KEECKRIYDCXSKK-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  109.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-N-phenyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C8-Arylamine-Modified 2′-Deoxyadenosine Phosphoramidites and their Site-Specific Incorporation into Oligonucleotides

  摘要：

  AbstractAdducts of C8‐(N‐acetyl)‐arylamines and 2′‐deoxyadenosine were synthesised by palladium‐catalysed CN cross‐coupling chemistry. These 2′‐dA adducts were converted into the corresponding 3′‐phosphoramidites and site‐specifically incorporated into DNA oligonucleotides, which were characterised by mass spectrometry, UV thermal‐stability assays and circular dichroism. These modified oligonucleotides were also used in EcoRI restriction assays and in primer‐extension studies with three different DNA polymerases. The incorporation of the 2′‐dA lesion close to the EcoRI restriction site dramatically reduced the susceptibility of the DNA strand to cleavage; this indicates a significant local distortion of the DNA double helix. The incorporation of the acetylated C8‐2′‐dA‐phosphoramidites into 20‐mer oligonucleotides failed, however, because the N‐acetyl group was lost during the deprotection process. Instead the corresponding C8‐NH‐2′‐dA‐modified oligonucleotides were obtained. The effect of the C8‐NH‐arylamine‐dA lesion on the replication by DNA polymerases was clearly dependent both on the polymerase used and on the arylamine‐dA damage.

  DOI：

  10.1002/cbic.201100573
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bromoisocyanuric acid monosodium salt 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 8-N-phenyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  基因毒性 C8-Arylamino-2'-deoxyadenosines 作为潜在的烷基化剂诱导 DNA 链间交联

  摘要：

  DNA 链间交联 (ICL) 极其有害且结构多样，推动了 ICL 修复途径的发展。因此，发现 ICL 诱导剂对于 ICL 修复途径和范可尼贫血（一种由 ICL 修复基因突变引起的遗传病）的表征至关重要。尽管几项研究指出氧化应激是 ICL 的一个原因，但氧化应激诱导的交联事件的特征仍然很差。此外，多环芳香胺，一种强效环境致癌物，与 ICL 的产生有关，但它们的身份和序列尚不清楚。为了缩小这一知识差距，我们测试了 ICL 是否是由 8-arylamino-2'-deoxyadenosine (ArNHdA) 损伤（由芳氨基致癌物产生的加合物）氧化引起的。在此处，我们报告 ArNHdA 作为潜在的交联剂在氧化条件下产生 ICL。由 8-氨基腺嘌呤而非 8-氨基鸟嘌呤形成 ICL，突出了 8-氨基嘌呤介导的 ICL 产生的特异性。在活性氧 (ROS) 亚硝基过氧碳酸酯的影响下，ArNHdA (Ar

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07234

文献信息

• Independent Photochemical Generation and Reactivity of Nitrogen-Centered Purine Nucleoside Radicals from Hydrazines
  作者：Liwei Zheng、Lu Lin、Ke Qu、Amitava Adhikary、Michael D. Sevilla、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03368

  日期：2017.12.1

  Photochemical precursors that produce dA• and dG(N2–H)• are needed to investigate their reactivity. The synthesis of two 1,1-diphenylhydrazines (1, 2) and their use as photochemical sources of dA• and dG(N2–H)• is presented. Trapping studies indicate production of these radicals with good fidelity, and 1 was incorporated into an oligonucleotide via solid-phase synthesis. Cyclic voltammetric studies

  需要产生DA •和dG（N 2 -H）•的光化学前体来研究它们的反应性。2 1,1- diphenylhydrazines（合成1，2）以及它们作为DA的光化学源使用•和DG（N 2 -H）•被呈现。诱捕研究表明，这些自由基的保真度很高，并且通过固相合成将1掺入寡核苷酸中。循环伏安研究表明还原电位为1和2低于广泛使用的“空洞”，例如8-oxodGuo和7-deazadGuo，以研究DNA-空洞转移过程。这些分子可能有用（a）作为寡核苷酸中特定位置的DA •和dG（N 2 -H）•的来源，以及（b）作为研究DNA-空穴转移过程的“空穴”。