isosolanone | 3668-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isosolanone
• 英文别名: 8-Methyl-5-(propan-2-yl)nona-5,7-dien-2-one；8-methyl-5-propan-2-ylnona-5,7-dien-2-one
• CAS: 3668-15-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: OECZDEARAHSSQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-nitrohexanenitrile 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 isosolanone
  参考文献：
  名称：

  异茄酮的全合成

  摘要：

  摘要 丙酮与硝基甲烷在碱存在下的硝基羟醛反应得到硝基醇 3，然后乙酰化，随后用 NaBH4 还原所得乙酸酯 4 得到 2-甲基-1-硝基丙烷 5。 5 在碱中与丙烯腈的迈克尔反应得到腈 6，硝基的 Nef 转化得到相应的酮腈 7。酮腈与 3-甲基-2-丁烯基三苯基溴化鏻 8 的 Wittig 烯化得到二烯腈 9，用 MeLi 处理，然后用酸性后处理，提供异茄酮 2。

  DOI：

  10.1080/00397919308011147

文献信息

• A Total Synthesis of Isosolanone
  作者：Woo Young Lee、Se Young Jang、Woo Ke Chae、Oee Sook Park

  DOI：10.1080/00397919308011147

  日期：1993.12

  Abstract Nitroaldol reaction of acetone with nitromethane in the presence of base to give a nitroalcohol 3, followed by acetylation, and subsequent reduction of the resultant acetate 4 with NaBH4 gave 2-methyl-1-nitropropane 5. Michael reaction of 5 in base with acrylonitrile to give nitronitrile 6, and Nef conversion of the nitro group resulted in the corresponding ketonic nitrile 7. Wittig olefination

  摘要 丙酮与硝基甲烷在碱存在下的硝基羟醛反应得到硝基醇 3，然后乙酰化，随后用 NaBH4 还原所得乙酸酯 4 得到 2-甲基-1-硝基丙烷 5。 5 在碱中与丙烯腈的迈克尔反应得到腈 6，硝基的 Nef 转化得到相应的酮腈 7。酮腈与 3-甲基-2-丁烯基三苯基溴化鏻 8 的 Wittig 烯化得到二烯腈 9，用 MeLi 处理，然后用酸性后处理，提供异茄酮 2。