(3R,4R)-1-benzyl-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-hydroxymethyl-2-azetidinone | 130793-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-benzyl-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3R)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 130793-22-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: HZKBYPSHIONMKG-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-amino-1-benzyl-4-<(methoxymethoxy)methyl>-2-azetidinone 在 盐酸 、 TEA 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R)-1-benzyl-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.

  摘要：

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1601

文献信息

• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1601-1608
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.38.1601

  日期：——

  Asymmetric synthesis of β-lactams by the [2+2]cyclocondensation of an imine (7) to chiral ketene species (2b, 4b, and 6c) bearing heterocycles derived from L-(+)-tartaric acid, (S)-glutamic acid, and (S)-serine was carried out. The reaction of 2b with 7 gave the trans-β-lactams with 74% diastereomeric excess, and cis-β-lactams were predominantly formed with high diastereomeric purity (up to 96%) when 4b and 6c were employed. Asymmetric synthesis of (3S, 4S)- and (3R, 4R)-1-benzyl-3[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxymethyl-2-azetidinones (26 and 30g) using (R)-4b as a ketene species and the chiral imine (21) prepared from L-(+)-tartaric acid was also achieved.

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。