[(3aR,4S,5R,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-7-(7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-ynyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 1448608-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4S,5R,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-7-(7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-ynyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1448608-18-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄Si
• 分子量: 488.783
• InChiKey: ZMEZPKKJIRMKTC-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,5R,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-7-(7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-ynyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到(-)-phomentrioloxin
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Total Synthesis of the Phytotoxic Geranylcyclohexentriol (−)-Phomentrioloxin

  摘要：

  The enantiomeric form, 1R, of the structure (IS) assigned to the phytotoxic natural product phomentrioloxin has been synthesized in seven steps from the homochiral cis-1,2-dihydrocatechol 3. These studies reveal that the true structure of phomentrioloxin is represented by 1R and not by 1S.

  DOI：

  10.1021/np4002866
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-2(s),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢碘苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(3aR,4S,5R,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-7-(7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-ynyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Total Synthesis of the Phytotoxic Geranylcyclohexentriol (−)-Phomentrioloxin

  摘要：

  The enantiomeric form, 1R, of the structure (IS) assigned to the phytotoxic natural product phomentrioloxin has been synthesized in seven steps from the homochiral cis-1,2-dihydrocatechol 3. These studies reveal that the true structure of phomentrioloxin is represented by 1R and not by 1S.

  DOI：

  10.1021/np4002866

文献信息

• Chemoenzymatic Total Synthesis of the Phytotoxic Geranylcyclohexentriol (−)-Phomentrioloxin
  作者：Xinghua Ma、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/np4002866

  日期：2013.8.23

  The enantiomeric form, 1R, of the structure (IS) assigned to the phytotoxic natural product phomentrioloxin has been synthesized in seven steps from the homochiral cis-1,2-dihydrocatechol 3. These studies reveal that the true structure of phomentrioloxin is represented by 1R and not by 1S.