7-methoxyisoflavone epoxide | 76182-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxyisoflavone epoxide
• 英文别名: 4-methoxy-7a-phenyl-1aH-oxireno[2,3-b]chromen-7-one
• CAS: 76182-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ISNUZPJBAFPKFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxyisoflavone epoxide 在 氢氧化钾 、 三氯乙酸 作用下， 生成 2,3-dihydroxy-7-methoxy-isoflavanone
  参考文献：
  名称：

  色酮环氧化物的化学研究

  摘要：

  碱性过氧化氢将色酮和异黄酮（而不是黄酮）环氧化。3-取代的色酮环氧化物比其他化合物稳定得多。一种异黄酮环氧化物被转化为氟代醇，另一种转化为1,2-二醇。后者是2-羟基苯并二氢吡喃酮，并且通过2′-苯甲酰氧基-2，2-二溴苯乙酮的环化获得类似结构的化合物。色酮环氧化物的酸催化开环发生区域选择性产生3-羟基色氨酸。碱催化的开环也选择性地在3-位发生。酸和碱催化的2-甲基-异黄酮环氧化物的水解导致两个杂环的裂解，分别产生1,3-和1,2-二酮。该环氧化物与硫酸形成环状硫酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83137-9
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基异黄酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methoxyisoflavone epoxide
  参考文献：
  名称：

  离子液体中色酮和类黄酮的环氧化

  摘要：

  描述了使用1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] BF 4作为溶剂和碱性过氧化氢作为氧化剂对色酮，异黄酮和查尔酮衍生物进行环氧化的便捷有效方法。与常规溶剂相比，所有反应均以良好的收率和更快的速度进行。没有获得形成自环氧化物环的衍生化合物的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.032

文献信息

• Dimethyldioxirane Epoxidation of Aurones and Isoflavones
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Albert Levai

  DOI：10.1055/s-1992-26127

  日期：——

  The synthesis of the corresponding epoxides 2 and 4 by epoxidation of aurones (2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones, 1) and isoflavones (3-aryl-4H-1-benzopyran-4-ones,3) with dimethyldioxirane at subambient temperatures is reported. These acid- and base-sensitive epoxides, which have been previously difficult to prepare, were isolated in excellent yields and were completely characterized by spectral and microanalytical data. The now readily available aurone and/or isoflavone oxides may serve as convenient precursors to flavonoid-type natural products.

  报告了在低于环境温度下，通过将黄酮（2-亚苄基苯并呋喃-3(2H)-酮，1）和异黄酮（3-芳基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，3）与二甲基二氧杂环戊烯环氧化，合成相应的环氧物2和4。这些对酸和碱敏感的环氧物以前很难制备，但此次分离的收率很高，并通过光谱和微量分析数据得到了完全表征。现在容易获得的黄酮和/或异黄酮氧化物可以作为黄酮类天然产物的便捷前体。
• DONNELLY J. A.; KEEGAN J. R.; QUIGLEY K., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 11, 1671-1680
  作者：DONNELLY J. A.、 KEEGAN J. R.、 QUIGLEY K.

  DOI：——

  日期：——