7-methoxyisoflavone epoxide | 76182-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxyisoflavone epoxide
• 英文别名: 4-methoxy-7a-phenyl-1aH-oxireno[2,3-b]chromen-7-one
• CAS: 76182-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ISNUZPJBAFPKFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxyisoflavone epoxide 在 氢氧化钾 、 三氯乙酸 作用下， 生成 2,3-dihydroxy-7-methoxy-isoflavanone
  参考文献：
  名称：

  色酮环氧化物的化学研究

  摘要：

  碱性过氧化氢将色酮和异黄酮（而不是黄酮）环氧化。3-取代的色酮环氧化物比其他化合物稳定得多。一种异黄酮环氧化物被转化为氟代醇，另一种转化为1,2-二醇。后者是2-羟基苯并二氢吡喃酮，并且通过2′-苯甲酰氧基-2，2-二溴苯乙酮的环化获得类似结构的化合物。色酮环氧化物的酸催化开环发生区域选择性产生3-羟基色氨酸。碱催化的开环也选择性地在3-位发生。酸和碱催化的2-甲基-异黄酮环氧化物的水解导致两个杂环的裂解，分别产生1,3-和1,2-二酮。该环氧化物与硫酸形成环状硫酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83137-9
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基异黄酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methoxyisoflavone epoxide
  参考文献：
  名称：

  离子液体中色酮和类黄酮的环氧化

  摘要：

  描述了使用1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] BF 4作为溶剂和碱性过氧化氢作为氧化剂对色酮，异黄酮和查尔酮衍生物进行环氧化的便捷有效方法。与常规溶剂相比，所有反应均以良好的收率和更快的速度进行。没有获得形成自环氧化物环的衍生化合物的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.032

文献信息

• Dimethyldioxirane Epoxidation of Aurones and Isoflavones
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Albert Levai

  DOI：10.1055/s-1992-26127

  日期：——

  The synthesis of the corresponding epoxides 2 and 4 by epoxidation of aurones (2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones, 1) and isoflavones (3-aryl-4H-1-benzopyran-4-ones,3) with dimethyldioxirane at subambient temperatures is reported. These acid- and base-sensitive epoxides, which have been previously difficult to prepare, were isolated in excellent yields and were completely characterized by spectral and microanalytical data. The now readily available aurone and/or isoflavone oxides may serve as convenient precursors to flavonoid-type natural products.

  报告了在低于环境温度下，通过将黄酮（2-亚苄基苯并呋喃-3(2H)-酮，1）和异黄酮（3-芳基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，3）与二甲基二氧杂环戊烯环氧化，合成相应的环氧物2和4。这些对酸和碱敏感的环氧物以前很难制备，但此次分离的收率很高，并通过光谱和微量分析数据得到了完全表征。现在容易获得的黄酮和/或异黄酮氧化物可以作为黄酮类天然产物的便捷前体。
• DONNELLY J. A.; KEEGAN J. R.; QUIGLEY K., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 11, 1671-1680
  作者：DONNELLY J. A.、 KEEGAN J. R.、 QUIGLEY K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the chemistry of chromone epoxides
  作者：John A. Donnelly、John R. Keegan、Killian Quigley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83137-9

  日期：1980.1

  Chromones and isoflavones, but not flavones, were epoxidized by alkaline hydrogen peroxide. 3-Substituted chromone epoxides were considerably more stable than others; one isoflavone epoxide was converted into a fluorohydrin, another into a 1,2-diol. The latter is a 2-hydroxychromanone and a similarly structured compound was obtained by the cyclisation of 2'-benzoyloxy-2,2-dibromoacetophenone. Acid-catalysed

  碱性过氧化氢将色酮和异黄酮（而不是黄酮）环氧化。3-取代的色酮环氧化物比其他化合物稳定得多。一种异黄酮环氧化物被转化为氟代醇，另一种转化为1,2-二醇。后者是2-羟基苯并二氢吡喃酮，并且通过2′-苯甲酰氧基-2，2-二溴苯乙酮的环化获得类似结构的化合物。色酮环氧化物的酸催化开环发生区域选择性产生3-羟基色氨酸。碱催化的开环也选择性地在3-位发生。酸和碱催化的2-甲基-异黄酮环氧化物的水解导致两个杂环的裂解，分别产生1,3-和1,2-二酮。该环氧化物与硫酸形成环状硫酸盐。
• Epoxidation of chromones and flavonoids in ionic liquids
  作者：Roberta Bernini、Enrico Mincione、Antonietta Coratti、Giancarlo Fabrizi、Gianfranco Battistuzzi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.032

  日期：2004.1

  A convenient and efficient procedure for the epoxidation of chromone, isoflavone, and chalcone derivatives using 1-butyl-3-methyl imidazolium tetrafluoroborate [bmim]BF4 as solvent and alkaline hydrogen peroxide as oxidant is described. All reactions proceed in good yields and faster than in conventional solvents. No evidence of formation of compounds derived from the opening of the epoxide ring was

  描述了使用1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] BF 4作为溶剂和碱性过氧化氢作为氧化剂对色酮，异黄酮和查尔酮衍生物进行环氧化的便捷有效方法。与常规溶剂相比，所有反应均以良好的收率和更快的速度进行。没有获得形成自环氧化物环的衍生化合物的证据。