7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde | 853927-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde
• 英文别名: 7-hydroxy-8-formyl-4'-methoxyisoflavone；8-formylformononetin；7-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromene-8-carbaldehyde；7-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-carbaldehyd
• CAS: 853927-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: ICKAFUSTZITJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Krishnamurti; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.08h， 生成 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型大豆苷元类似物和天冬氨酸体外抗流感活性

  摘要：

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400337

文献信息

• Furo[2,3-h]Chromones and Pyrano[2′,3′:5,6]Chromeno [4,3-B]Pyridines Based on Natural Isoflavones
  作者：T. V. Shokol、N. V. Gorbulenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-018-2556-z

  日期：2018.11

  Furo[2,3-h]chromone and pyrano[2′,3′:5,6]chromeno[4,3-b]pyridine derivatives were synthesized from 7-hydroxy-8-formylisoflavones, which were prepared from natural isoflavones using a Duff reaction, via reactions with bromoacetophenones and ethyl 3-aminocrotonate, respectively.

  呋喃[2,3-h]色酮和吡喃并[2',3':5,6]色并[4,3-b]吡啶衍生物由7-羟基-8-甲酰基异黄酮合成，其由天然异黄酮制备而成a Duff 反应，分别通过与溴苯乙酮和 3-氨基巴豆酸乙酯反应。
• Azaheterocyclic derivatives of α-pyrono[2,3-f]isoflavones
  作者：T. V. Shokol、V. A. Turov、V. V. Semenyuchenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0248-6

  日期：2006.11

  9-Azahetaryl-3-arylpyrano[2,3-f]chromen-4,8-diones were synthesized by condensation of 7-hydroxy-8-formylisoflavones with 2-azahetarylacetonitriles followed by acid hydrolysis.

  合成了9-氮杂杂环-3-芳基吡拉诺[2,3-f]色烯-4,8-二酮，方法是将7-羟基-8-甲酰基异黄酮与2-氮杂杂环乙腈缩合后进行酸性水解。
• 一种芒柄花素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN113717141A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明涉及药物合成技术领域，提供了一种芒柄花素衍生物及其制备方法和应用。本发明基于具有抗骨质疏松活性天然植物雌激素，提供了一类以芒柄花素为母核的衍生物；该衍生物对破骨细胞具有抑制活性，同时能促进骨髓间充质干细胞分化为成骨细胞，并激活成骨细胞骨形成能力；可以促进成骨细胞相关基因的表达，进而改善破骨和成骨的平衡；还能增加骨密度异常个体中的骨密度的水平，升高骨体积分数异常个体中的骨体积分数，调整骨表面积与骨体积比值异常个体中的骨表面积与骨体积比值，在制备预防或治疗成骨细胞异常引起的疾病或病症的药物中具有广阔的应用前景。
• Facile Synthesis of 9-Acetyl-pyrano[2,3-F]isoflavones
  作者：R. Chenna Krishna Reddy、G. Madhusudana Rao、M. Thirupal Reddy、Y.V. Rami Reddy

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14117

  日期：——

  The Baylis-Hillman reaction of 7-hydroxy-8-formyl isoflavones (1a-f) react with methyl ketone in presence of l,4-diazobicyclo[2.2.2]octane with nitrogen atmosphere to give 9-acetyl-pyrano[ 2,3-f]isoflavones (3a-f) in good yields.

  在氮气氛下，7-羟基-8-甲酰基异黄酮（1a-f）与甲基酮在 l,4-二氮双环[2.2.2]辛烷存在下发生 Baylis-Hillman 反应，得到 9-乙酰基吡喃并[2,3-f]异黄酮（3a-f），收率良好。